ethyl 4-{[4-(3-methoxy-1-propynyl)benzoyl]amino}butanoate | 905291-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-{[4-(3-methoxy-1-propynyl)benzoyl]amino}butanoate
• CAS: 905291-41-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: XLBZZTDOCRBXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-{[4-(3-methoxy-1-propynyl)benzoyl]amino}butanoate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[3-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxycarbamoyl)-propyl]-4-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.032
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-methoxy-1-propynyl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 ethyl 4-{[4-(3-methoxy-1-propynyl)benzoyl]amino}butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.032