tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamate | 1218928-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 1218928-61-0
• 化学式: C₂₃H₄₇N₇O₅
• 分子量: 501.67
• InChiKey: PAMKLDDACYNWLY-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamoylamino]pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族螺旋低聚尿素对阴离子的识别

  摘要：

  已经研究了在其骨架中由脲类单元组成的中性螺旋折叠剂的阴离子结合性能。1周在各种有机溶剂包括DMSO 1 H NMR滴定的研究表明，脂族oligoureas和阴离子之间的相互作用（CH 3 COO -，H 2 PO 4 - ，氯- ）是位点特异性的，因为它在很大程度上涉及位于尿素NHS螺旋的末端（螺旋的正极），不参与螺旋分子内氢键网络。这种结合方式与蛋白质类似，这种结合方式通常在α螺旋的N端发现阴离子结合位点。1个1 H NMR研究表明，即使在阴离子过量的情况下，寡聚体的螺旋在阴离子结合后仍保持大部分折叠。这项研究指出了寡聚螺旋体对小客体分子的选择性识别的潜在有用应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602481
• 作为产物：
  描述：

  ((2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentyl)-carbamic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族螺旋低聚尿素对阴离子的识别

  摘要：

  已经研究了在其骨架中由脲类单元组成的中性螺旋折叠剂的阴离子结合性能。1周在各种有机溶剂包括DMSO 1 H NMR滴定的研究表明，脂族oligoureas和阴离子之间的相互作用（CH 3 COO -，H 2 PO 4 - ，氯- ）是位点特异性的，因为它在很大程度上涉及位于尿素NHS螺旋的末端（螺旋的正极），不参与螺旋分子内氢键网络。这种结合方式与蛋白质类似，这种结合方式通常在α螺旋的N端发现阴离子结合位点。1个1 H NMR研究表明，即使在阴离子过量的情况下，寡聚体的螺旋在阴离子结合后仍保持大部分折叠。这项研究指出了寡聚螺旋体对小客体分子的选择性识别的潜在有用应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602481

文献信息

• Condensation Approach to Aliphatic Oligourea Foldamers: Helices with N-(Pyrrolidin-2-ylmethyl)ureido Junctions
  作者：Juliette Fremaux、Lucile Fischer、Thomas Arbogast、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.201105416

  日期：2011.11.25

  Caught in a fold: A simple and efficient coupling strategy to make aliphatic oligourea foldamers is reported. Crystal structures show that the pyrrolidine units (red; see picture) do not impair the 2.5‐helical folding of the oligoureas. This modular strategy enables assembly of long helical segments containing non‐adjacent pyrrolidine units as exemplified by the synthesis of a helix that is approximately

  折叠：报道了一种简单有效的偶联策略，可制备脂族寡聚体折叠剂。晶体结构表明吡咯烷单元（红色；参见图片）不会损害寡核苷酸的2.5螺旋折叠。这种模块化策略可以组装包含不相邻吡咯烷单元的长螺旋段，例如合成约40Å长的螺旋。
• Inducing achiral aliphatic oligoureas to fold into helical conformations
  作者：Romina Wechsel、Julien Maury、Juliette Fremaux、Scott P. France、Gilles Guichard、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c4cc06754a

  日期：——

  The ability of urea-linked oligomers of achiral diamines (achiral analogues of the well-established chiral oligourea foldamers) to adopt helical conformations was explored spectroscopically. Up to four achiral units were ligated either to a well-formed helical trimer or to a single chiral diamine, and the extent to which they adopted a screw-sense preference was determined by NMR and CD. In the best performing cases, a trimeric chiral oligourea and even a single cis-cyclohexanediamine monomer induced folding into a helical conformation.

  探讨了链脲连接的非手性二胺低聚物（已建立的手性低聚脲折叠体的非手性类似物）采用螺旋构象的能力，通过光谱学方法进行研究。将多达四个非手性单元连接到一个形成良好的螺旋三聚体或单个手性二胺上，利用NMR和圆二色性（CD）确定它们在多大程度上表现出螺旋手性偏好。在表现最佳的情况下，三聚体手性低聚脲甚至单个顺式环己烷二胺单体都诱导折叠成螺旋构象。
• Influence of achiral units with gem-dimethyl substituents on the helical character of aliphatic oligourea foldamers
  作者：Juliette Fremaux、Christel Dolain、Brice Kauffmann、Jonathan Clayden、Gilles Guichard

  DOI：10.1039/c3cc40961a

  日期：——

  The structures of various urea oligomers incorporating one or two central achiral 1,2-diamino-1,1-dimethylethane (DADME) units have been investigated in solution and in the crystalline state. These diamine monomers are analogous to the achiral helicogenic amino acid Aib (α-aminoisobutyric acid). Oligomers were found to fold into helical conformations with DADME units inducing local deviations from the canonical helix geometry of urea foldamers.

  已研究了包含一个或两个中心非手性1,2-二氨基-1,1-二甲基乙烷（DADME）单元的各种尿素低聚物在溶液和晶态下的结构。这些二胺单体类似于非手性螺旋生成氨基酸Aib（α-氨基异丁酸）。发现低聚物折叠成螺旋构象，DADME单元诱导了尿素折叠聚合物的标准螺旋几何结构的局部偏离。
• Structural characterization of short hybrid urea/carbamate (U/C) foldamers: A case of partial helix unwinding
  作者：Yella Reddy Nelli、Lucile Fischer、Gavin W. Collie、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/bip.22302

  日期：2013.11

  combined in various ways to generate new heterogeneous oligomers with well-defined secondary structures. For example, oligomers consisting of urea (U) and carbamate (C) linkages arranged in a 1:1 pattern adopt a helical conformation akin to that of urea homoligomers and gamma-peptide foldamers. In this case, helix formation is mainly driven by U units whose propensity for folding surpasses that of C units

  脂族寡聚体（NHCH（R）CH2 NHCO）n和低聚氨基甲酸酯（NHCH（CH） OCO）n是两类合成的拟肽低聚物，其骨架与γ-肽的骨架等排。我们最近显示，这些主链的组成单元（即酰胺（A），氨基甲酸酯（C）和尿素（U）单元）可以以多种方式组合以产生具有明确二级结构的新的异质低聚物。例如，由尿素（U）和氨基甲酸酯（C）键以1：1模式排列的低聚物，其螺旋构象类似于尿素均聚物和γ-肽折叠剂。在这种情况下，螺旋的形成主要由U单元驱动，其折叠倾向超过C单元。在这里，我们进一步研究了U / C比对此类异源低聚物折叠偏好的影响。我们报告的合成和2：3 U / C比和两个连续的氨基甲酸酯键的短寡聚物的结构分析。X射线衍射分析揭示了一种螺旋结构，该螺旋结构在一端展开。相比之下，制备用于比较并包含四个连续尿素单元的同源低聚物在结晶状态下具有完全螺旋的构象。这些结果得到解决方案中数据的支持，这表明应仔细调
• The Canonical Helix of Urea Oligomers at Atomic Resolution: Insights Into Folding-Induced Axial Organization
  作者：Lucile Fischer、Paul Claudon、Nagendar Pendem、Emeric Miclet、Claude Didierjean、Eric Ennifar、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.200905592

  日期：——

  Helical by nature: Urea‐based peptidomimetics with proteinogenic side chains are fully helical in the crystalline state (see picture). Four acyclic residues are sufficient to drive complete helix formation with all complementary H‐bonding sites being satisfied (up to 14 for a 8‐mer). Helices pack head‐to‐tail to create infinite H‐bonded networks with different topologies.

  本质上呈螺旋状：具有蛋白原性侧链的基于尿素的肽模拟物在晶体状态下完全呈螺旋状（见图）。四个无环残基足以驱动完整的螺旋形成，并满足所有互补的H键位点（一个8聚体最多14个）。Helices从头到尾打包，以创建具有不同拓扑的无限H绑定网络。