(E)-4-methyl-N-((E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ylidene)benzenesulfonamide | 1372125-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-((E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-4-methyl-N-((E)-3-(4-nitrophenyl)allylidene)benzenesulfonamide；4-methyl-N-((1E,2E)-3-(4-nitrophenyl)allylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1372125-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 330.364
• InChiKey: FQLAJLCDDLKRSC-FJRPBXJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-((E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ylidene)benzenesulfonamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 6-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1-tosyl-3-(tri-p-tolylphosphoranylidene)indoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦，烯炔和肉桂二胺的多组分反应产生具有1,3,5-己三烯部分的γ-内酰胺，以促进6π电环化：获得羟吲哚，靛红和异恶唑啉酮

  摘要：

  膦，炔基和肉桂二胺的多组分反应通过初始由α（δ'）形成1,3-偶极子而生成具有1,3,5-己三烯基团且活化能垒低的6-π内酰胺的3-磷内酯γ-内酰胺。 ）-将膦加成膦酸酯。反应性1,3偶极子经过肉桂醛，内酰胺化，6π电环化和氧化处理，生成3磷的叶立德氧吲哚作为平台分子，向着isatins和isoxazolinones迁移。通过动力学和计算研究进一步检验了关键步骤6π电环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401134
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 、 对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(E)-4-methyl-N-((E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并炔与1-氮杂二烯的[4 + 2]环加成反应合成芳基取代的1,4-二氢喹啉

  摘要：

  芳基取代的1，4-二氢喹啉的合成可以使用苯并炔和各种芳基取代的1-氮二烯之间的[4 + 2]环加成反应来实现。N-芳基- ，烷基-，甲苯磺酰基-和叔丁氧羰基保护的1-氮杂二烯可耐受这些条件。据报道，真菌代谢物3- O-甲基病毒素的合成很短。 苯并-二氢喹啉-氮杂二氮-环加成-3- O-甲基viridicatin

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290137

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of CF₃-Containing Vicinal Diamines
  作者：Qiu-xia Huang、Qu-tong Zheng、Yaya Duan、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01261

  日期：2017.8.4

  The highly diastereoselective synthesis of CF3-containing vicinal diamines by a convenient two-step procedure without the need to isolate the intermediate products is described.

  描述了通过不需分离中间产物的方便的两步法高度非对映选择性地合成含CF 3的邻位二胺。
• Synthesis of Quinolines from <i>N</i>-Tosyl-1-azadienes
  作者：Sean Stokes、Keith T. Mead

  DOI：10.1080/00397911.2012.726388

  日期：2013.10.2

  A route to aryl-substituted quinolines from N-tosyl 1-azadienes is described. The key steps are a [4+2] cycloaddition with benzyne followed by base treatment of the 1,4-dihydroquinoline product. The N-tosyl 1-azadienes were prepared from readily accessible cinnamaldehyde and chalcone substrates by condensation with p-TsNH2. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.