(Z)-methoxymethyl 5-hydroxy-3-iodo-pent-2-enoate | 1174549-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methoxymethyl 5-hydroxy-3-iodo-pent-2-enoate
• 英文别名: methoxymethyl (Z)-5-hydroxy-3-iodopent-2-enoate
• CAS: 1174549-24-6
• 化学式: C₇H₁₁IO₄
• 分子量: 286.066
• InChiKey: KKSYNGFHUJAVPR-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methoxymethyl 5-hydroxy-3-iodo-pent-2-enoate 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1-methyl-2-azaadamantane-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 米酵菌酸
  参考文献：
  名称：

  高效合成邦克雷奇酸及其类似物的抑制细胞凋亡活性

  摘要：

  从椰树伯克霍尔德氏菌中分离出的邦克里奇酸（BKA），是腺嘌呤核苷酸转运蛋白的抑制剂，其抑制细胞凋亡，因此是细胞凋亡机理研究的重要工具。通过采用基于Kocienski–Julia烯烃化和Suzuki–Miyaura偶联的三组分收敛策略，可以有效地合成BKA。值得注意的是，段B已被准备为新的双功能偶联伙伴，这有助于缩短步骤数。甲苯磺酸酯的四甲基选择性烯化也已用于有效构建不饱和酯。此外，还揭示了1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基是最终氧化以高产率提供BKA的极好试剂。在总合成的基础上，制备了几种BKA类似物用于结构-活性关系研究，这表明羧酸部分对于BKA的细胞凋亡抑制活性是必不可少的。还开发了更容易获得的具有有效凋亡抑制活性的BKA类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201501304
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-iodopent-2-en-1-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-methoxymethyl 5-hydroxy-3-iodo-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高效合成邦克雷奇酸及其类似物的抑制细胞凋亡活性

  摘要：

  从椰树伯克霍尔德氏菌中分离出的邦克里奇酸（BKA），是腺嘌呤核苷酸转运蛋白的抑制剂，其抑制细胞凋亡，因此是细胞凋亡机理研究的重要工具。通过采用基于Kocienski–Julia烯烃化和Suzuki–Miyaura偶联的三组分收敛策略，可以有效地合成BKA。值得注意的是，段B已被准备为新的双功能偶联伙伴，这有助于缩短步骤数。甲苯磺酸酯的四甲基选择性烯化也已用于有效构建不饱和酯。此外，还揭示了1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基是最终氧化以高产率提供BKA的极好试剂。在总合成的基础上，制备了几种BKA类似物用于结构-活性关系研究，这表明羧酸部分对于BKA的细胞凋亡抑制活性是必不可少的。还开发了更容易获得的具有有效凋亡抑制活性的BKA类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201501304

文献信息

• Bongkrekic Acid Analogue, Lacking One of the Carboxylic Groups of its Parent Compound, Shows Moderate but pH-insensitive Inhibitory Effects on the Mitochondrial ADP/ATP Carrier
  作者：Atsushi Yamamoto、Keisuke Hasui、Hiroshi Matsuo、Katsuhiro Okuda、Masato Abe、Kenji Matsumoto、Kazuki Harada、Yuya Yoshimura、Takenori Yamamoto、Kazuto Ohkura、Mitsuru Shindo、Yasuo Shinohara

  DOI：10.1111/cbdd.12594

  日期：2015.11

  Bongkrekic acid, isolated from Burkholderia cocovenenans, is known to specifically inhibit the mitochondrial ADP/ATP carrier. However, the manner of its interaction with the carrier remains elusive. In this study, we tested the inhibitory effects of 17 bongkrekic acid analogues, derived from the intermediates obtained during its total synthesis, on the mitochondrial ATP/ATP carrier. Rough screening

  分离自椰树伯克霍尔德氏菌的邦克里奇酸可特异性抑制线粒体ADP / ATP载体。然而，其与载体相互作用的方式仍然难以捉摸。在这项研究中，我们测试了17种Bongkrekic酸类似物对线粒体ATP / ATP载体的抑制作用，这些类似物来自其总合成过程中获得的中间体。通过测量它们对线粒体ATP合成的抑制作用，对这些化学物质进行了粗略的筛选，结果发现其中的4种，即KH-1，KH-7，KH-16和KH-17具有中等程度的抑制作用。进一步表征这4种类似物对线粒体功能的作用表明，KH-16具有中等水平。KH-1和KH-17较弱；和KH-7，线粒体内膜的透化作用和电子传输抑制作用的副作用都可以忽略不计，这表明只有KH-7对线粒体ADP / ATP载体具有特定的抑制作用。尽管母体奉公酸显示出其作用的强烈pH依赖性，但KH-7的抑制作用对反应介质的pH几乎不敏感，表明奉公酸的3个羧基对于其依赖pH的作用很重要。还清楚地证明了KH-7对线粒体ADP
• Synthesis and evaluation of simplified functionalized bongkrekic acid analogs
  作者：Satoshi Fujita、Masaki Suyama、Kenji Matsumoto、Atsushi Yamamoto、Takenori Yamamoto、Yuka Hiroshima、Takayuki Iwata、Arihiro Kano、Yasuo Shinohara、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.018

  日期：2018.3

  Bongkrekic acid (BKA) is a strong inhibitor of adenine nucleotide translocase (ANT), inducing inhibition of adenosine triphosphate synthesis. We designed and synthesized simplified benzene-ring-containing BKA analogs. The key reaction is the one-pot double Sonogashira reaction, which forms the main skeleton. The analogs were efficiently synthesized in 8–10 longest linear sequence steps. This synthetic

  邦克里克酸（BKA）是腺嘌呤核苷酸转位酶（ANT）的强抑制剂，可诱导三磷酸腺苷合成的抑制。我们设计并合成了简化的含苯环的BKA类似物。关键反应是一锅法双重Sonogashira反应，它形成了主要骨架。这些类似物以8–10个最长的线性序列步长有效合成。该合成方法可用于制备具有不同碳链长度组合的其他类似物。此外，苯环上的烯丙氧基可以容易地被其他官能团取代。我们基于线粒体抑制作用的初步生物学评估表明，具有与BKA相同碳链长度的类似物具有很高的效价。尤其是，
• Efficient synthesis of bongkrekic acid. Three-component convergent strategy
  作者：Yukiko Sato、Yoshifumi Aso、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.129

  日期：2009.7

  An efficient total synthesis of the apoptosis inhibitor bongkrekic acid was accomplished using a three-component convergent strategy involving a Kocienski-Julia olefination and a Suzuki–Miyaura coupling, in which the longest linear sequence was 18 steps and proceeded in 6.4% overall yield. The torquoselective olefination also contributed to the shortening of the synthesis.

  使用三组分收敛策略（包括Kocienski-Julia烯化反应和Suzuki-Miyaura偶联）可以完成凋亡抑制剂Bongkrekic acid的有效全合成，其中最长的线性序列为18个步骤，总收率为6.4％。环状选择性烯烃化也有助于合成的缩短。