(Z)-4'-acetoxy-2'-butenyl 5-methoxy-2-butynoate | 300372-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4'-acetoxy-2'-butenyl 5-methoxy-2-butynoate
• 英文别名: (Z)-4'-acetoxy-2'-butenyl 4-methoxy-2-butynoate；[(Z)-4-acetyloxybut-2-enyl] 4-methoxybut-2-ynoate
• CAS: 300372-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: HQTAEDGAIKKQAI-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4'-acetoxy-2'-butenyl 5-methoxy-2-butynoate 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到α-(Z)-(1'-acetoxy-2'-methoxyethylidene)-β-vinyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-链烷酸酯的不对称环化。含氮配体在钯（II）介导的反应中的作用。

  摘要：

  Pd（OAc）（2）与含氮配体（例如2,2'-联吡啶）结合，催化（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔酸酯（1）在乙酸中的环化反应得到具有高效率和高立体选择性的α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-β-乙烯基-γ-丁内酯（2）。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-氢化物的消除更有利于β-杂原子的消除。在化学计量和催化反应中都探究了这种配体作用的普遍性。有了这些结果，当使用pymox（吡啶基单恶唑啉）或双恶唑啉时，催化不对称方案具有很高的对映选择性（高达92％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo0105181
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基丁-2-炔酸 、 (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4'-acetoxy-2'-butenyl 5-methoxy-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基吡啶在钯（II）催化的（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔基环化反应中的有效配体的使用

  摘要：

  发现氨基吡啶是一种有效的二齿配体，可用于钯（II）催化乙酸中的（Z）-4'-乙酰氧基-2'-丁烯基2-炔酸酯的环化反应，得到α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-β-乙烯基-γ-丁内酯。亚氨基吡啶配体不仅可以抑制β-氢化物的消除，而且可以稳定反应中乙酸中的乙烯基-钯中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.006

文献信息

• Highly Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of (<i>Z</i>)-4‘-Acetoxy-2‘-butenyl 2-Alkynoates:  An Efficient Synthesis of Optically Active γ-Butyrolactones
  作者：Qinghai Zhang、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ja001379s

  日期：2000.8.1