diethyl (2R*,4R*)-1-benzylazetidine-2,4-dicarboxylate | 174309-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2R*,4R*)-1-benzylazetidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl trans-1-benzylazetidine-2,4-dicarboxylate；diethyl (2S,4S)-1-benzylazetidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 174309-29-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: DXLXLBWDINXHBH-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R*,4R*)-1-benzylazetidine-2,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 supported lipase from Pseudomonas cepacia 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.97h， 生成 (2S,4S)-4-acetoxymethyl-1-benzylazetidine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral non-racemic azetidines by lipase-catalysed acetylations and their transformation into amino alcohols: precursors of chiral catalysts

  摘要：

  Azetidinic mono-acetate 7, diol 6b and di-acetate 10a were prepared with high e.e. using PPL-catalysed acetylations. The absolute configurations of all new enantioenriched compounds were assigned by chemical correlation with known compounds. Mono-acetate 7 was then transformed into 30, an amino alcohol of noteworthy potential interest since it represents an interesting precursor for chiral catalysts, such as 32. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00077-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromoglutaryl chloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 diethyl (2R*,4R*)-1-benzylazetidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用合成3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷的羟甲苯磺酸盐；一种基于吗啉的新型构建基块

  摘要：

  摘要 桥接的双环吗啉是药物化学研究的重要组成部分。双环吗啉3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷（3a）作为吗啉等排物特别受关注，因为它是非手性的，并且基于衍生类似物的cLogP显示出与吗啉类似的亲脂性。描述了吗啉3a（甲苯磺酸盐）的第一个合成；这七个步骤的顺序从廉价的原材料开始，并使用简单的化学方法。 桥接的双环吗啉是药物化学研究的重要组成部分。双环吗啉3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷（3a）作为吗啉等排物特别受关注，因为它是非手性的，并且基于衍生类似物的cLogP显示出与吗啉类似的亲脂性。描述了吗啉3a（甲苯磺酸盐）的第一个合成；这七个步骤的顺序从廉价的原材料开始，并使用简单的化学方法。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316748

文献信息

• Concise synthesis of N3- and N6-monoprotected 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptanes; useful intermediates for the preparation of novel bridged bicyclic piperazines
  作者：Daniel P. Walker、Matthew W. Bedore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.156

  日期：2012.11

  Bridged bicyclic piperazines are important building blocks in medicinal chemistry research. The bicyclic piperazine 3,6-diazabicylo[3.1.1]heptane is of particular interest as a piperazine isostere because it is achiral and shows similar lipophilicity to that of piperazine based on the c Log P of a derived analog. A concise synthesis of N3- and N6-monoprotected 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptanes 2d and

  桥接的双环哌嗪是药物化学研究的重要组成部分。双环哌嗪3，6-二氮杂双并[3.1.1]庚烷作为哌嗪等位异构体特别受关注，因为它是非手性的，并且基于衍生类似物的c  Log  P表现出与哌嗪相似的亲脂性。描述了分别由N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷2d和2e的简明合成。七个步骤的序列从廉价的起始原料开始，并使用简单的化学方法。
• 一种顺式-1-苄基-2,4-二烷氧基羰基氮杂环丁烷的合成方法
  申请人：上海凌富药物研究有限公司

  公开号：CN113999152A

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明提供了一种顺式‑1‑苄基‑2,4‑二烷氧基羰基氮杂环丁烷的合成方法，属于有机合成领域。本发明提供的顺式‑1‑苄基‑2,4‑二烷氧基羰基氮杂环丁烷的合成方法，反应方程式如下： 包括如下步骤：将化合物1、苄胺、缚酸剂以及溶剂加入反应容器中进行反应，得反应原液，对反应原液进行后处理，即得顺式‑1‑苄基‑2,4‑二烷氧基羰基氮杂环丁烷，其中，化合物1中的R为C1‑C10的烷基。本发明能够以高收率得到较高的顺反比例值的顺式‑1‑苄基‑2,4‑二烷氧基羰基氮杂环丁烷，从而还能进一步地简化后处理过程使得产品的工艺化成为可能。
• Synthesis of optically active N-benzyl-2,4-bis(hydroxymethyl) substituted azetidines by lipase catalyzed acetylations
  作者：Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00387-8

  日期：1995.12

  Both cis- and trans-N-benzyl-azetidine-2,4-dimethanols 5 and 6 were prepared and submitted to acetylation in organic solvents catalyzed by lipases. Asymmetrization of diol 5 gave the corresponding monoacetate 7, while double sequential kinetic resolution of racemic 6 gave optically enriched diol 6b and its enantiomer as the corresponding diacetate 10a Optimized reaction conditions furnished 7, 6b and 10a with e.e. > 99%.