3-((4-iodophenyl)thio)-1H-indole | 1448709-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-iodophenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-iodophenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 1448709-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₀INS
• 分子量: 351.211
• InChiKey: FVOIZDKZUIORAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 碘 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-((4-iodophenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-羟基磺酰胺类作为新的亚磺化剂，用于芳族化合物的功能化

  摘要：

  已经建立了空前的N-羟基磺酰胺作为亚磺化剂的用途。在催化量的碘和N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，N-羟基磺酰胺与吲哚，7-氮杂吲哚，N-甲基吡咯和2-萘酚参与亚磺酰基化反应，从而以中等至优异的收率提供结构多样的硫醚，且具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01390f

文献信息

• Iodine-Catalyzed Mono- and Disulfenylation of Indoles in PEG₄₀₀ through a Facile Microwave-Assisted Process
  作者：Rajjakfur Rahaman、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/ejoc.201701293

  日期：2017.11.16

  An iodine-catalyzed versatile green method for the synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenyl indoles has been presented. Various indoles can react with alkyl or aryl sodium sulfinates using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400 under microwave conditions. This simple method enabled the rapid synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenylindoles with good to excellent yields under metal free conditions

  提出了一种用于合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚的碘催化多功能绿色方法。在微波条件下，使用过氧化氢作为氧化剂在 PEG400 中，各种吲哚可以与烷基或芳基亚磺酸钠反应。这种简单的方法能够在无金属条件下快速合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚，收率良好至极好。该协议的显着特点包括环境友好、无味、反应时间短、操作简便、反应条件温和、官能团耐受性好。
• Synergistic Dual Role of [hmim]Br-ArSO₂Cl in Cascade Sulfenylation–Halogenation of Indole: Mechanistic Insight into Regioselective C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) Bond Formation in One Pot
  作者：Danish Equbal、Richa Singh、Saima、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03097

  日期：2019.3.1

  indole at room temperature, while heating the reaction mixture at 50 °C provided an unexpected 2-halo-3-arylthio indole with construction of C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) bonds without addition of any external halogenating agent via cascade sulfenylation–halogenation reactions under metal-oxidant-base-free conditions. Further, insight into the reaction mechanism provides an unprecedented observation

  双功能吲哚是重要的一类具有生物活性的杂环化合物和潜在的候选药物。由于缺乏有效的合成方法，这些化合物的一锅级联合成是罕见的，并且仍然是一个挑战。为了扩展该领域，我们在此公开了一种经济且温度可调的分步策略，其中[hmim] Br-ArSO 2之间具有协同作用Cl在室温下仅通过吲哚的亚磺酰基化作用而导致生成3-芳硫基吲哚，而将反应混合物在50°C下加热可提供意想不到的2-卤-3-芳硫基吲哚，并具有C–S和C–S / C-X（X = Cl和Br）键在无金属氧化剂的条件下通过级联的磺化-卤化反应而无需添加任何外部卤化剂。此外，对反应机理的深入了解提供了前所未有的观察结果，其中[hmim] Br-ArSO 2 X在催化量的水存在下的协同相互作用会原位生成芳基磺酸酐（ArSO 2）2 ONMR，ESI-MS，DART-MS和HPLC研究表明，作为一种新的硫源，以及[hmim] PTS的形成。值得注意的是，双官能化的2-卤代（Br
• Metal- and base-free syntheses of aryl/alkylthioindoles by the iodine-induced reductive coupling of aryl/alkyl sulfonyl chlorides with indoles
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Ragam Raju、Vykunthapu Narayanarao

  DOI：10.1039/c5ra00646e

  日期：——

  An Iodine-catalysed process for an efficient and scalable sulfenylation protocol for indoles employing aryl-/alkyl sulfonyl chlorides has been developed. A series of sterically and electronically divergent aryl-/alkyl sulfonyl chlorides participated in the sulfenylation of C(sp2)–H bonds, resulting in a high to excellent yield of indole 3-sulfenylether molecules. It is noteworthy that indole-3-thiomethyl

  已经开发了碘催化的用于使用芳基-/烷基磺酰氯的吲哚的有效和可扩展的亚磺酰基化方案的方法。一系列空间和电子发散的芳基-/烷基磺酰氯参与了C（sp 2）-H键的亚磺酰基化反应，从而导致吲哚3-亚磺酰基醚分子的产率高至优异。值得注意的是，甲烷磺酰氯作为亲电试剂可高效生成吲哚-3-硫代甲基醚，表明该方法的潜力。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Indoles with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201301437

  日期：2013.4.26

  New S in town: Sulfonyl hydrazides smoothly undergo sulfenylation with indoles in the presence of 10 mol % I2 to give structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields with extremely high regioselectivity. This study paves the way for the use of sulfonyl hydrazides as unique sulfur electrophiles in chemical synthesis.

  城镇中的新S：磺酰肼在10 mol％I 2的存在下与吲哚平稳地进行亚磺酰基化反应，以中等至优异的收率以极高的区域选择性提供结构多样的吲哚硫醚。这项研究为磺酰肼在化学合成中用作独特的硫亲电试剂铺平了道路。
• Catalyst-free sulfenylation of indoles with sulfinic esters in ethanol
  作者：Xiuqin Yang、Yishu Bao、Zonghao Dai、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1039/c8gc01764f

  日期：——

  A novel catalyst-free method for the synthesis of structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields has been developed. In this reaction, sulfinic esters serve as new sulfur electrophiles.

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。