DL-5-溴色氨酸甲酯盐酸盐 | 129034-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-5-溴色氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: DL-5-bromotryptophan methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl 2-amino-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate hydrochloride；5-Br-DL-tryptophan-OMe*HCl；methyl 2-amino-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 129034-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂*ClH
• mdl: MFCD28383917
• 分子量: 333.612
• InChiKey: NEJMOBJMJDSWJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-5-溴色氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 N-甲基二环己基胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 3-[3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-5-[(E)-2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethenyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于高荧光生物正交活细胞成像探针的烯基四嗪的原位合成

  摘要：

  尽管 1,2,4,5-四嗪具有广泛的应用潜力，特别是在活细胞和体内成像中，但一个主要的限制是缺乏实用的合成方法。在这里，我们报告了 ( E)-3-取代的 6-烯基-1,2,4,5-四嗪衍生物通过消除-赫克级联反应。通过使用这种策略，我们提供了 24 个 π 共轭四嗪衍生物的例子，它们可以方便地从四嗪结构单元和相关卤化物制备。这些包括生物小分子的四嗪类似物、高度共轭的丁-1,3-二烯取代四嗪，以及适用于活细胞成像的各种荧光探针。当与环丙烯和反式环辛烯等亲二烯体反应时，这些高度共轭的探针显示出非常强的荧光开启（高达 400 倍），我们展示了它们在活细胞成像中的应用。这项工作为四嗪衍生物提供了一种高效实用的合成方法，并将促进共轭四嗪的应用，

  DOI：

  10.1002/anie.201400135
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-溴-DL-色氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 DL-5-溴色氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用于高荧光生物正交活细胞成像探针的烯基四嗪的原位合成

  摘要：

  尽管 1,2,4,5-四嗪具有广泛的应用潜力，特别是在活细胞和体内成像中，但一个主要的限制是缺乏实用的合成方法。在这里，我们报告了 ( E)-3-取代的 6-烯基-1,2,4,5-四嗪衍生物通过消除-赫克级联反应。通过使用这种策略，我们提供了 24 个 π 共轭四嗪衍生物的例子，它们可以方便地从四嗪结构单元和相关卤化物制备。这些包括生物小分子的四嗪类似物、高度共轭的丁-1,3-二烯取代四嗪，以及适用于活细胞成像的各种荧光探针。当与环丙烯和反式环辛烯等亲二烯体反应时，这些高度共轭的探针显示出非常强的荧光开启（高达 400 倍），我们展示了它们在活细胞成像中的应用。这项工作为四嗪衍生物提供了一种高效实用的合成方法，并将促进共轭四嗪的应用，

  DOI：

  10.1002/anie.201400135

文献信息

• TETRAZINE-CONTAINING COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160223559A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Described herein are tetrazine derivatives and efficient synthetic methods of synthesis thereof using elimination-Heck cascade reaction. Provided herein is the synthesis of conjugated tetrazines from the tetrazine derivatives. Also provided herein are methods of use of the conjugated tetrazines as fluorogenic probes for live-cell imaging.

  本文描述了四唑衍生物及利用消除-Heck级联反应的高效合成方法。本文提供了从四唑衍生物合成共轭四唑的方法。本文还提供了将共轭四唑用作活细胞成像的荧光探针的使用方法。
• A practical synthesis of β-carbolines by tetra-n-butylammonium bromide (TBAB)-mediated cycloaromatization reaction of aldehydes with tryptophan derivatives
  作者：Zhen Wang、Zhenzhen Yu、Yao Yao、Yakai Zhang、Xuefeng Xiao、Bin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.001

  日期：2019.8

  Abstract A mild and efficient nBu4NBr-mediated oxidative cycloaromatization to prepare β-carbolines from readily available tryptophans and aldehydes is described. The reaction is practical and allows the synthesis of β-carbolines on gram-scale. Some of products crystallized from the reaction mixture and were easily removed by filtration, obviating the need for chromatographic separation.

  摘要描述了一种温和而有效的nBu4NBr介导的氧化环芳构化反应，可从易于获得的色氨酸和醛制备β-咔啉。该反应是实用的，并且允许以克规模合成β-咔啉。一些产物从反应混合物中结晶出来，很容易通过过滤除去，从而无需进行色谱分离。
• Direct intramolecular amination of tryptophan esters to prepare pyrrolo[2,3-b]indoles
  作者：Zhao-Ying Yang、Tian Tian、Ya-Fei Du、Shi-Yi Li、Cen-Cen Chu、Lu-Ying Chen、Dan Li、Jia-Yi Liu、Bin Wang

  DOI：10.1039/c7cc03983b

  日期：——

  A metal-free iodine-catalyzed intramolecular amination has been developed for the practical synthesis of pyrrolo[2,3-b]indoles from readily available tryptophan esters. The transformation has been applied to a wide array of substrates and can be performed on gram scale under very mild conditions.

  已经开发了一种无金属的碘催化的分子内胺化方法，用于从容易获得的色氨酸酯中实际合成吡咯并[2,3- b ]吲哚。该转化已应用于各种各样的底物，并且可以在非常温和的条件下以克为单位进行转化。
• 分子内直接氨基化合成的吲哚并吡咯类化合 物及合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN107163053B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供了分子内直接氨基化合成的吲哚并吡咯类化合物及合成方法，该方法包括将反应式(1)的化合物在催化剂、过氧化物、有机溶剂条件下反应，制得式(2)吲哚并吡咯类化合物，其反应通式如下：本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、过氧化物价廉无污染，底物范围广，产物易分离,并且当扩大到克级的反应的时候，我们的反应也能得到很好的适用性，在有机合成领域以及在医药领域中具有良好的应用前景。
• Synthesis of fluorinated β-carbolines by one-pot reaction
  作者：Mingtiao Cai、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/030823408x380740

  日期：2008.12

  This paper describes a new strategy for the synthesis of 1-trifluoromethyl-9H-pyrido [3,4-b]indole 2 by one-pot reaction of tryptophan methyl ester hydrochloride 1 and trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of POCI₃ with satisfactory yield. Additionally, the structure of 2b was confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  本文介绍了一种合成 1-三氟甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 2 的新策略，即在 POCI3 存在下，通过色氨酸甲酯盐酸盐 1 和三氟乙酸酐 (TFAA) 的一锅反应合成 1-三氟甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 2，并获得了令人满意的收率。此外，X 射线晶体学分析也证实了 2b 的结构。