ethyl N-2-trimethylsilylethanesulfonylimino acetate | 445010-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-2-trimethylsilylethanesulfonylimino acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylimino)acetate
• CAS: 445010-16-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₄SSi
• 分子量: 265.406
• InChiKey: QHVKQKFQMZSOBK-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-S-(3-cyclohexyl-2-propenyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine 、 ethyl N-2-trimethylsilylethanesulfonylimino acetate 在 正丁基锂 、 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以61%的产率得到(+)-(E,S_S,2S,3R)-5-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-3-cyclohexyl-2-(trimethylsilylethanesulfonylamino)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度选择性地将手性、磺酰亚胺酰基取代的双（烯丙基）钛配合物添加到 N-磺酰基 α-亚氨基酯：不对称合成 γ,δ-不饱和 α-氨基酸，在 δ-位置带有手性、吸电子离核剂

  摘要：

  将在 Cα-原子方面构型不稳定的手性磺酰亚胺酰基取代的双（烯丙基）钛配合物 5a-d 选择性加成到 N-甲苯磺酰基（Ts）-、N-2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（SES）-和N-叔丁基磺酰基 (Bus) α-亚氨基酯 (9a-c) 在 Ti(OiPr)4 和 ClTi(OiPr)3 存在下具有高区域选择性和非对映选择性，产生了 (syn, E)-配置β-烷基-γ,δ-不饱和α-氨基酸衍生物2a-g，在δ-位带有手性吸电子核，在β-带有环己基、异丙基、苯基和甲基位置。将环状双（烯丙基）钛络合物 14 添加到 N-Bus α-亚氨基酯 9c 中，以类似的高区域选择性和非对映选择性提供（E）-和（Z）-构型的氨基酸衍生物（E）-8 和（Z） )-8。

  DOI：

  10.1021/ja0201799
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙磺酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 ethyl N-2-trimethylsilylethanesulfonylimino acetate
  参考文献：
  名称：

  高度选择性地将手性、磺酰亚胺酰基取代的双（烯丙基）钛配合物添加到 N-磺酰基 α-亚氨基酯：不对称合成 γ,δ-不饱和 α-氨基酸，在 δ-位置带有手性、吸电子离核剂

  摘要：

  将在 Cα-原子方面构型不稳定的手性磺酰亚胺酰基取代的双（烯丙基）钛配合物 5a-d 选择性加成到 N-甲苯磺酰基（Ts）-、N-2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（SES）-和N-叔丁基磺酰基 (Bus) α-亚氨基酯 (9a-c) 在 Ti(OiPr)4 和 ClTi(OiPr)3 存在下具有高区域选择性和非对映选择性，产生了 (syn, E)-配置β-烷基-γ,δ-不饱和α-氨基酸衍生物2a-g，在δ-位带有手性吸电子核，在β-带有环己基、异丙基、苯基和甲基位置。将环状双（烯丙基）钛络合物 14 添加到 N-Bus α-亚氨基酯 9c 中，以类似的高区域选择性和非对映选择性提供（E）-和（Z）-构型的氨基酸衍生物（E）-8 和（Z） )-8。

  DOI：

  10.1021/ja0201799