(3S,5R)-3-benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one | 121348-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3-benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-3-benzyl-5-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 121348-84-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: ORRUZUVNPMWDBK-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,5R)-3-Benzyl-4-methyl-5-phenyl-morpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay effects influence the facial selectivity of N-alkylated 5-phenylmorpholin-2-one enolates

  摘要：

  Alkylation studies on the enolate of N-methyl morpholinone 7 clearly reveal that the observed cis-selectivity is consistent with a chiral relay system operating to invert the stereochemical information of the auxiliary's C-5 stereogenic centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00095-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-3-benzyl-4-tert-butyloxycarbonyl-5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,5R)-3-benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay effects influence the facial selectivity of N-alkylated 5-phenylmorpholin-2-one enolates

  摘要：

  Alkylation studies on the enolate of N-methyl morpholinone 7 clearly reveal that the observed cis-selectivity is consistent with a chiral relay system operating to invert the stereochemical information of the auxiliary's C-5 stereogenic centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00095-0

文献信息

• An Efficient and Practical Synthesis of L-α-Amino Acids Using (<i>R</i>)-Phenylglycinol as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Inaba、Ichiro Kozono、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.65.2359

  日期：1992.9

  L-α-Amino acids including L-α-arylglycines were conveniently and stereoselectively synthesized via the α-amino carbonitriles given by the Strecker reaction of (R)-2-amino-2-phenylethanol with aldehydes and hydrogen cyanide. The stereoselectivity of these α-amino carbonitriles was thermodynamically controlled.

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。