1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-[3'-(4-methoxyphenyl)prop-2'-ynyl]-α-D-allofuranose | 1200310-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-[3'-(4-methoxyphenyl)prop-2'-ynyl]-α-D-allofuranose
• CAS: 1200310-35-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: LODVQVGPQMSVJK-NFSXTHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-[3'-(4-methoxyphenyl)prop-2'-ynyl]-α-D-allofuranose 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-C-[3'-(4-methoxyphenyl)prop-2'-ynyl]-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  电子因素对Pd介导的环异构化的影响：糖炔醇竞争性6- exo- dig与7- endo- dig环化的系统研究

  摘要：

  的钯-介导的环异构3- Ç -propargyl-核糖-和异体呋喃糖衍生物进行了详细的调查，以了解的电子因素对区域选择性的影响（6-外型- VS -7-内）炔醇环异构导致要么到六的或七元环。通常，环化反应的6- exo- dig模式很容易，并且与电子因素无关。对于某些炔醇，观察到炔单元的区域选择性（7-内酰胺化）水合，这归因于C（3）-OH的参与。当C（3）-OH被保护为苄醚，这些炔醇的环异构化仅以6-外-dig方式发生，从而导致相应的[3.2.1]-双环缩酮。进行的其他对照实验均支持C（3）-OH参与区域选择性炔烃水合作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.071
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 、 4-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-[3'-(4-methoxyphenyl)prop-2'-ynyl]-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  电子因素对Pd介导的环异构化的影响：糖炔醇竞争性6- exo- dig与7- endo- dig环化的系统研究

  摘要：

  的钯-介导的环异构3- Ç -propargyl-核糖-和异体呋喃糖衍生物进行了详细的调查，以了解的电子因素对区域选择性的影响（6-外型- VS -7-内）炔醇环异构导致要么到六的或七元环。通常，环化反应的6- exo- dig模式很容易，并且与电子因素无关。对于某些炔醇，观察到炔单元的区域选择性（7-内酰胺化）水合，这归因于C（3）-OH的参与。当C（3）-OH被保护为苄醚，这些炔醇的环异构化仅以6-外-dig方式发生，从而导致相应的[3.2.1]-双环缩酮。进行的其他对照实验均支持C（3）-OH参与区域选择性炔烃水合作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.071