2-bromo-6-iodo-3,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde | 1189041-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-6-iodo-3,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1189041-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrIO₅
• 分子量: 431.022
• InChiKey: TUKTYOWLTKTNBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-iodo-3,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 、 烯丙基三丁基锡 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到7-bromo-2,3-dihydro-4,6-bis(methoxymethoxy)-3-methylene-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛通过邻位钯的亲电子活化：在中性条件下通过多米诺烯丙基烯丙基化/ Heck反应一锅合成3-亚甲基-茚满-1-醇

  摘要：

  活性邻域：邻碘和邻三氟甲磺酰氧基（OTf）苯甲醛与烯丙基三丁基锡烷的Pd催化反应生成3-亚烷基-1-茚满醇（参见方案）。烯丙基化/ Heck反应涉及一种新的催化活化方式： 通过氧化加成在邻位产生的路易斯酸性Pd II中心对醛基的亲电活化。烷氧基锡烷作为基本等同物，允许在中性条件下进行Heck型转化。

  DOI：

  10.1002/anie.200901837