(E)-8-Oxo-undeca-2,10-dienoic acid ethyl ester | 914463-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-Oxo-undeca-2,10-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 914463-21-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: QXIBTNQTZHBCOS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-Oxo-undeca-2,10-dienoic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 (3aR,4S,5S)-5-Methyl-7-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的多米诺甲硅烷基烯醇醚反应在十四霉素片段的合成中

  摘要：

  在 180 °C 的甲苯中加热四天后，TMS 烯醇醚 7 经历了多米诺酸催化的重排、Diels-Alder 环加成和进一步重排，得到双环 TMS 烯醇醚 17，在三个合成过程中将其转化为十四霉素前体 3脚步。此外，单环甲硅烷基烯醇醚连续用 mCPBA 和溴处理，以一锅反应顺序得到顺式 α-羟基 α'-溴酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600346
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲氧基己醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-8-Oxo-undeca-2,10-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的多米诺甲硅烷基烯醇醚反应在十四霉素片段的合成中

  摘要：

  在 180 °C 的甲苯中加热四天后，TMS 烯醇醚 7 经历了多米诺酸催化的重排、Diels-Alder 环加成和进一步重排，得到双环 TMS 烯醇醚 17，在三个合成过程中将其转化为十四霉素前体 3脚步。此外，单环甲硅烷基烯醇醚连续用 mCPBA 和溴处理，以一锅反应顺序得到顺式 α-羟基 α'-溴酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600346