1-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1385766-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1385766-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: SHXOLRLLWXZLJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-1-甲基-4-硝基苯 、 4-甲苯基乙炔 在 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以80%的产率得到1-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 1,4-Disubstituted Triazoles in Water via CuCl₂/Zn-Catalyzed Huisgen Cycloaddition

  摘要：

  一种高效的1,4-二取代三唑在室温下在水中合成的方法已经开发出来，使用CuCl2 / Zn作为催化剂系统。在优化的条件下，合成了一系列新颖的1,4-二取代1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0308

文献信息

• Carboxymethylpullulan promoted Cu₂O-catalyzed Huisgen-click reaction
  作者：Weiwei Zhang、Baoqi Ren、Yuqin Jiang、Zhiguo Hu

  DOI：10.1039/c4ra14813d

  日期：——

  Cu₂O/CMP has been developed as a highly efficient catalytic system for Huisgen-click reaction in water at 60 °C.

  Cu₂O/CMP已经被开发成为在60°C的水中进行Huisgen-click反应的高效催化系统。
• 一种在超临界二氧化碳中合成1,2,3-三氮唑 类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105085422B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明公开了一种在超临界二氧化碳中合成1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，属于1,2,3‑三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以叠氮化合物和a‑H饱和醛为原料，以有机小分子1,8‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳‑7‑稀为催化剂，以超临界二氧化碳为反应介质，控制超临界反应釜内的压力为100bar，温度为40℃搅拌反应完全，反应体系经硅胶柱色谱纯化得到目标产品1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明在无有机溶剂的条件下进行，无需添加其他特殊试剂，易于处理的催化剂对环境更加友好，相对于现有技术更加经济环保，采用有机小分子DBU作为催化剂，是一个无铜催化的Click反应，更加绿色不存在三氮唑类化合物中残留的金属Cu引起细胞毒性的可能。
• Metallic copper wire: a simple, clear and reusable catalyst for the CuAAC reaction in supercritical carbon dioxide
  作者：Yuqin Jiang、Xing He、Weiwei Zhang、Xingfeng Li、Niu Guo、Yaru Zhao、Guiqing Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c5ra11797f

  日期：——

  Relatively mild conditions, easy work-up and a simple purification; the stable and easily obtained catalyst presented here could be reused for more than 200 cycles for a 10 cm length of copper wire.

  相对温和的条件，易于操作和简单的纯化；此处介绍的稳定且易获取的催化剂可在铜丝长度为10厘米的情况下重复使用超过200个周期。
• [bmim]PF₆/KOH: A Recyclable Catalytic System for an Azide–Arylacetaldehyde [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Yuqin Jiang、Kai Wu、Xuxia Tan、Dandan Zhang、Wenpei Dong、Wei Li、Guiqing Xu、Weiwei Zhang

  DOI：10.3184/174751917x15094552081152

  日期：2017.11

  protocol for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from azides and arylacetaldehydes at room temperature was developed using [bmim]PF6/KOH as the reaction medium. It was found that the in situ-generated carbene from [bmim]PF6/KOH acted as the catalyst. In the absence of a transition-metal catalyst and organic solvent, this azide–arylacetaldehyde [3 + 2] cycloaddition proceeds efficiently

  使用 [bmim]PF6/KOH 作为反应介质，开发了一种在室温下由叠氮化物和芳基乙醛合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的快速绿色方案。发现由[bmim]PF6/KOH原位生成的卡宾充当催化剂。在没有过渡金属催化剂和有机溶剂的情况下，这种叠氮化物-芳基乙醛 [3 + 2] 环加成反应高效进行，具有高水平的区域选择性、广泛的底物、优异的产率和温和条件下的简单操作。
• Cu(OAc)₂·H₂O/NH₂NH₂·H₂O: an efficient catalyst system that in situ generates Cu₂O nanoparticles and HOAc for Huisgen click reactions
  作者：Yuqin Jiang、Duanyang Kong、Jinglin Zhao、Qinghua Qi、Wei Li、Guiqing Xu

  DOI：10.1039/c3ra45437a

  日期：——

  A combination of Cu(OAc)2·H2O and NH2NH2·H2O, which in situ generates Cu2O-NPs and HOAc in water at room temperature, has been developed as a highly efficient catalytic system for Huisgen click reactions. Our results indicate that the in situ generated Cu2O-NPs and HOAc play important roles in the Huisgen click reaction.

  Cu(OAc)2-H2O 和 NH2NH2- 的组合可在室温下于水中原位生成 Cu2O-NPs 和 HOAc，该组合已被开发为用于惠斯根点击反应的高效催化体系。我们的研究结果表明，原位生成的 -NPs 和 HOAc 在 Huisgen 点击反应中发挥了重要作用。