N-(pyrazin-2-yl)benzimidamide | 144658-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(pyrazin-2-yl)benzimidamide
• 英文别名: N-pyrazin-2-yl-benzamidine；N'-pyrazin-2-ylbenzenecarboximidamide
• CAS: 144658-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: OVFNVQFRWCBJCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyrazin-2-yl)benzimidamide 在 chloramine T trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过氯胺-T介导的分子内氧化N–N键的形成，由N-Arylamidines方便地合成1,5-融合的1,2,4-三唑

  摘要：

  抽象的 据报道，由容易获得的N-芳基酰胺方便地合成1，5-稠合的1,2,4-三唑。通过直接形成无金属的氧化性N-N键，氯胺-T可以有效地促进反应，从而以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。 据报道，由容易获得的N-芳基酰胺方便地合成1，5-稠合的1,2,4-三唑。通过直接形成无金属的氧化性N-N键，氯胺-T可以有效地促进反应，从而以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611906
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 苯甲腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到N-(pyrazin-2-yl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  I 2 / KI介导的氧化N–N键的形成，用于由N-芳基Am合成1,5-稠合的1,2,4-三唑

  摘要：

  描述了I 2 / KI介导的氧化N–N键的形成反应。这种新的对环境无害的方法可以方便地从容易获得的N-芳基合成各种1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶和其他1,5-稠合的1,2,4-三唑efficient以高效和可扩展的方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01183

文献信息

• [EN] PHENYL mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC PHÉNYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018089433A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Synthesis of amidines and attempted synthesis of imidazoazines by reactions of lithiated β-aminoazines with nitriles
  作者：Alan D. Redhouse、Robin J. Thompson、Basil J. Wakefield、Jacklyn A. Wardell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90374-6

  日期：1992.9

  Deprotonation of 3-aminopyridine, followed by reaction of aromatic nitriles, gives N-(3-pyridyl)-benzamidines, and other β-aminoazines (pyridines, quinolines, pyrazines, pyrimidines) react similarly. Attempts to cyclise the amidines to, for example, 2-aryl-1H-imidazol[4,5-b]pyridines (5) met with limited success.

  使3-氨基吡啶去质子化，然后使芳族腈反应，得到N-（3-吡啶基）-苯甲s，而其他β-氨基嗪（吡啶，喹啉，吡嗪，嘧啶）同样反应。将the环化成例如2-芳基-1 H-咪唑[4，5- b ]吡啶（5）的尝试取得了有限的成功。
• Trichloroisocyanuric acid-mediated synthesis of 1,5-fused 1,2,4-triazoles from N-heteroaryl benzamidines via intramolecular oxidative N–N bond formation
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Bhupendra K. Sarma、Ravi Kant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151026

  日期：2019.9

  A convenient synthesis of 1,5-fused 1,2,4-triazoles from readily available N-heteroaryl benzamidines is reported. The reaction is efficiently promoted by trichloroisocyanuric acid to afford the desired products, mostly in high yields and in relatively short time, through direct metal-free oxidative N-N bond formation. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective toward various substrates having different functionalities. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.