3-[4-(4-Chloro-phenoxy)-but-2-ynylsulfanyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone | 468723-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[4-(4-Chloro-phenoxy)-but-2-ynylsulfanyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[4-(4-Chlorophenoxy)but-2-ynylsulfanyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 468723-81-1
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₂S
• 分子量: 334.867
• InChiKey: YJJBZNYDJQTHLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-Chloro-phenoxy)-but-2-ynylsulfanyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到4-(4-Chloro-phenoxymethyl)-7,7-dimethyl-2,6,7,8-tetrahydro-thiochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  顺序 [3,3] Sigmatropic 重排：二甲酮环化杂环的区域选择性合成

  摘要：

  摘要 3-(4'-芳氧基丁-2'-炔基)巯基-5,5-二甲基环己-2-烯酮中的[3,3]σ重排得到了许多4-芳氧基甲基-7,7-二甲基- 6,7,8-trihydrothiochrom-3-en-5-ones (70-80%)，经过第二次 [3,3] σ 重排得到苯并呋喃 [3,2-c][1]-2,3， 4,6,6a,11a-六氢-3,3,11a-三甲硫基苯并吡喃-2-酮（60-70%）。

  DOI：

  10.1080/00397910500518924
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-mercaptocyclohex-2-enone 、 1-(4-chlorophenyl)oxy-4-chloro-but-2-yne 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-[4-(4-Chloro-phenoxy)-but-2-ynylsulfanyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  亚砜重排的研究：二甲酮-退火杂环的合成

  摘要：

  通过3,5-二甲基-3-的相转移催化反应，以80-90％的产率合成了许多3-（4'-芳氧基丁-2'-炔基）硫基5,5-二甲基环己基-2-烯酮。巯基对环己基-2-烯酮，带有多个1-芳氧基-4-氯丁-2-炔基。硫化物被1当量氧化。的米氯过氧酸，将所得亚砜中在室温然后搅拌6-8小时，得到2-芳氧基-3-（米-chlorobenzoyloxy）-6,6-二甲基-5,6,7-三氢苯并（b）噻吩-4-酮，产率70-80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00396-4