1-ethoxycarbonyl-10b<(3-formyl-2-oxo)-propyl>-2-hydroxy-8,9-methylenedioxy-3-oxo-4,5,6,10b-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline | 79641-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-10b<(3-formyl-2-oxo)-propyl>-2-hydroxy-8,9-methylenedioxy-3-oxo-4,5,6,10b-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline
• CAS: 79641-65-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₈
• 分子量: 401.373
• InChiKey: MNDJWUOOLBHARE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<2(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethyl>ethoxycarbonylacetamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-ethoxycarbonyl-10b<(3-formyl-2-oxo)-propyl>-2-hydroxy-8,9-methylenedioxy-3-oxo-4,5,6,10b-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479

文献信息

• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Kashiwaba, Noriaki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1151 - 1156
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Kashiwaba, Noriaki、Tsuda, Yoshisuke、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• SANO TAKEHIRO; TODA JUN; KASHIWABA NORIAKI; TSUDA YOSHISUKE; IITAKA YOICH+, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 7, 1151-1156
  作者：SANO TAKEHIRO、 TODA JUN、 KASHIWABA NORIAKI、 TSUDA YOSHISUKE、 IITAKA YOICH+

  DOI：——

  日期：——