N-methyl-(1S,5S,6R)-6-(p-tolylsulphenyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one | 125217-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-(1S,5S,6R)-6-(p-tolylsulphenyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one
• CAS: 125217-76-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: ZNOXWBNDGXMZEU-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-(1S,5S,6R)-6-(p-tolylsulphenyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one 在 Raney-nickel (W-4) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(1S)-(-)-2α-tropanol
  参考文献：
  名称：

  New Findings in Photochemistry ofp-Nitrophenyl Azide in the Presence of an Amine: Generation and Trapping of Enamines

  摘要：

  4,5-二氢-5-二乙氨基-1-(对硝基苯基)-1,2,3-噻唑 (3) 通过对硝基苯基叠氮化物 (1) 在三乙胺 (TEA) 中的光解反应获得，其结构通过X射线晶体学分析确定。噻唑内的生成3可以合理地解释为对反应起始物叠氮化物1原位生成的N,N-二乙基乙烯胺 (5) 的捕获。提出了一个反应序列，其中TEA中的单电子转移到电子激发态叠氮化物上，来形成烯胺5。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.597
• 作为产物：
  描述：

  (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 N-methyl-(1S,5S,6R)-6-(p-tolylsulphenyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基乙烯与1-甲基-3-氧化吡啶鎓和某些硝酮的不对称1,3-偶极环加成

  摘要：

  （的1,3-偶极环加成- [R（+） - - ）对甲苯基乙烯基砜1与1-甲基-3- oxidopyridinium 6以非对映选择性方式进行，得到外切和内切cycloadducts 11A，B和12A在36％ ，分别为7％和29％的收率。11a的绝对构型是通过将其转变为（1 S）-（-）-2α-异丙醇（-）- 15来确定的。在几种条件下，未成功地将亚吡啶基17-19与吡啶鎓6环加成。亚砜20的反应用1-氧化吡咯啉与21分离得到产物的不可分离的混合物。用3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物22对20进行环加成，得到大约4个加合物的混合物。90％的产率。对于内环加成，实现了高水平的非对映选择性，从而以33％的分离产率提供了加合物23。通过单晶X射线衍射研究确认了23的绝对构型。基于产物的绝对构型，讨论了反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80034-8