11,22-Difluoro-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone | 942294-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11,22-Difluoro-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 942294-90-8
• 化学式: C₂₄H₈F₂N₂O₄
• 分子量: 426.335
• InChiKey: YIOKOMQMMSOODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11,22-Difluoro-7,18-bis(1-phenylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到11,22-Difluoro-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes to Core-fluorinated Perylene Bisimide Dyes and their Properties

  摘要：

  许多在酰亚胺位置具有不同取代基的核-氟化苝二亚甲基(PBI)染料已通过不同方法合成。通过将二氟取代的苝二酸酐1与适当的一级胺进行酰亚胺化反应或通过相应的二溴取代的PBI 2a-d,f与氟化钾进行亲核卤素交换反应（Halex过程），可以获得核-二氟化的PBI 4a-f。通过将相应的四氯取代的PBI 3a-c进行卤素交换反应也可以合成核-四氟化的PBI 5a-c。特别地，通过去保护α-甲基苄取代的前体物质首次获得包含亚胺位置氢原子的核-氟化苝二亚甲基颜料4h、5h。与未取代的核-苝二亚甲基相比，这些氟化染料显示出吸收和荧光光谱的向高波长方向移动，并且它们表现出高达单位的荧光量子产率，能够产生明亮的黄色发光。这些电子贫穷的苝二亚甲基的电化学性质已被研究。此外，讨论了固态中四氟化PBI衍生物的堆积特征。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0621

文献信息

• FLUORINATED RYLENETETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Könemann Martin

  公开号：US20090166614A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives, to a process for their preparation and to their use, especially as n-type semiconductors.
• US8350035B2
  申请人：——

  公开号：US8350035B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• [DE] FLUORIERTE RYLENTETRACARBONSÄUREDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] FLUORINATED RYLENETETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES FLUORES D'ACIDE RYLENETETRACARBOXYLIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2007093643A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] The present invention relates to fluorinated rylenetetracarboxylic acid derivatives, to a process for their preparation and to their use, especially as n-type semiconductors.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés fluorés d'acide rylènetétracarboxylique, leur procédé de fabrication et leur utilisation, notamment en tant que semi-conducteur de type n.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft fluorierte Rylentetracarbonsäurederivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung, insbesondere als Halbleiter vom n-Typ.
• Synthetic Routes to Core-fluorinated Perylene Bisimide Dyes and their Properties
  作者：Rüdiger Schmidt、Peter Osswald、Martin Könemann、Frank Würthner

  DOI：10.1515/znb-2009-0621

  日期：2009.6.1

  Numerous core-fluorinated perylene bisimide (PBI) dyes with various substituents at the imide positions have been synthesized by different methods. Core-difluorinated PBIs 4a-f are obtained by imidization of difluoro-substituted perylene bisanhydride 1 with appropriate primary amines or, alternatively, by nucleophilic halogen exchange reactions (Halex process) of the corresponding dibromosubstituted PBIs 2a-d,f with potassium fluoride. Core-tetrafluorinated PBIs 5a-c could also be synthesized by halogen exchange reactions of the respective tetrachlorinated PBIs 3a-c. In particular, core-fluorinated perylene bisimide pigments 4h, 5h containing hydrogen atoms in the imide positions could be obtained for the first time by deprotection of α-methylbenzyl-substituted precursors. Compared with core-unsubstituted perylene bisimides, these fluorinated dyes display hypsochromically shifted absorption and fluorescence spectra, and they exhibit fluorescence quantum yields up to unity, enabling bright yellow emission. The electrochemical properties of these electron-poor perylene bisimides have been studied. Furthermore, the packing features of a tetrafluorinated PBI derivative in the solid state have been discussed.

  许多在酰亚胺位置具有不同取代基的核-氟化苝二亚甲基(PBI)染料已通过不同方法合成。通过将二氟取代的苝二酸酐1与适当的一级胺进行酰亚胺化反应或通过相应的二溴取代的PBI 2a-d,f与氟化钾进行亲核卤素交换反应（Halex过程），可以获得核-二氟化的PBI 4a-f。通过将相应的四氯取代的PBI 3a-c进行卤素交换反应也可以合成核-四氟化的PBI 5a-c。特别地，通过去保护α-甲基苄取代的前体物质首次获得包含亚胺位置氢原子的核-氟化苝二亚甲基颜料4h、5h。与未取代的核-苝二亚甲基相比，这些氟化染料显示出吸收和荧光光谱的向高波长方向移动，并且它们表现出高达单位的荧光量子产率，能够产生明亮的黄色发光。这些电子贫穷的苝二亚甲基的电化学性质已被研究。此外，讨论了固态中四氟化PBI衍生物的堆积特征。