4-((3aR,4R,8S,8aS)-4,8-dimethyl-1,3,5,7-tetraoxooctahydro-2H-4,8-epoxyoxepino[4,5-c]pyrrol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile | 1244519-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-((3aR,4R,8S,8aS)-4,8-dimethyl-1,3,5,7-tetraoxooctahydro-2H-4,8-epoxyoxepino[4,5-c]pyrrol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 1244519-49-0
• 化学式: C₁₈H₁₁F₃N₂O₆
• 分子量: 408.29
• InChiKey: VIVZPGILEDTZHC-BRTARUFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  113.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3aR,4R,8S,8aS)-4,8-dimethyl-1,3,5,7-tetraoxooctahydro-2H-4,8-epoxyoxepino[4,5-c]pyrrol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 、 环丙基甲胺 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 4-((1R,2R,6S,7S)-9-cyclopropylmethyl-1,7-dimethyl-3,5,8,10-tetraoxo-11-oxa-4,9-diaza-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undec-4-yl)-2-trifluoromethyl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tricycloundecane compounds useful as modulators of nuclear hormone receptor function

  摘要：

  三环十一烷化合物，以及在治疗核激素受体相关疾病如癌症和免疫紊乱中使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物被披露。

  公开号：

  US20070088029A1
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-((3aR,4R,8S,8aS)-4,8-dimethyl-1,3,5,7-tetraoxooctahydro-2H-4,8-epoxyoxepino[4,5-c]pyrrol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tricycloundecane compounds useful as modulators of nuclear hormone receptor function

  摘要：

  三环十一烷化合物，以及在治疗核激素受体相关疾病如癌症和免疫紊乱中使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物被披露。

  公开号：

  US20070088029A1

文献信息

• Design and synthesis of 4-[3,5-dioxo-11-oxa-4,9-diazatricyclo[5.3.1.02,6]undec-4-yl]-2-trifluoromethyl-benzonitriles as androgen receptor antagonists
  作者：Hai-Yun Xiao、Aaron Balog、Ricardo M. Attar、David Fairfax、Linda B. Fleming、Christian L. Holst、Gregory S. Martin、Lana M. Rossiter、Jing Chen、Mary-Ellen Cvjic、Janet Dell-John、Jieping Geng、Marco M. Gottardis、Wen-Ching Han、Andrew Nation、Mary Obermeier、Cheryl A. Rizzo、Liang Schweizer、Thomas Spires、Weifang Shan、Ashvinikumar Gavai、Mark E. Salvati、Gregory Vite

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.034

  日期：2010.8

  A novel series of 4-[3,5-dioxo-11-oxa-4,9-diazatricyclo[5.3.1.0(2,6)]undec-4-yl]-2-trifluoromethyl-benzo-nitriles has been synthesized. The ability of these compounds to act as antagonists of the androgen receptor was investigated and several were found to have potent activity in vitro and in vivo. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.