methyl 6-hydroxy-10-methoxy-7,9-decadienoate | 158019-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-10-methoxy-7,9-decadienoate
• 英文别名: Methyl 6-hydroxy-10-methoxydeca-7,9-dienoate
• CAS: 158019-74-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: SUZFDSIEXWUIPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-10-methoxy-7,9-decadienoate 在 d-camphorosulfonic acid 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 methyl 18-(t-butyldiphenylsilyl)-6-hydroxy-(7E,9E)-octadecadien-11,13,15,17-tetraynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Monosilylated 1,3,5-Hexatriyne and 1,3,5,7-Octatetrayne. Total Synthesis of Caryoynencins

  摘要：

  5-hexatriyne 与石碳酸苯乙炔的反应分别产生了不稳定的 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5,7-辛四炔和 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5-hexatriyne。在石化过程中，末端乙炔与醛类和酮类发生反应，产生多炔醇，产量很高。该反应被应用于合成多炔抗生素--卡里诺霉素。在掺杂了 SO3 的 ITO 涂层玻璃板上聚合末端的辛四炔，可得到一层薄膜，其导电率为 10-4 S cm-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1717
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 、 4-lithio-1-methoxy-1,3-butadiene 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到methyl 6-hydroxy-10-methoxy-7,9-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Monosilylated 1,3,5-Hexatriyne and 1,3,5,7-Octatetrayne. Total Synthesis of Caryoynencins

  摘要：

  5-hexatriyne 与石碳酸苯乙炔的反应分别产生了不稳定的 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5,7-辛四炔和 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5-hexatriyne。在石化过程中，末端乙炔与醛类和酮类发生反应，产生多炔醇，产量很高。该反应被应用于合成多炔抗生素--卡里诺霉素。在掺杂了 SO3 的 ITO 涂层玻璃板上聚合末端的辛四炔，可得到一层薄膜，其导电率为 10-4 S cm-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1717