[(1S,2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-(2,6-difluoro-benzyloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ylethynyl]-triethyl-silane | 180675-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-(2,6-difluoro-benzyloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ylethynyl]-triethyl-silane
• CAS: 180675-69-8
• 化学式: C₂₈H₃₂F₄O₄Si
• 分子量: 536.639
• InChiKey: TUFVZEFNIGNMRQ-DZTDIKKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-(2,6-difluoro-benzyloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ylethynyl]-triethyl-silane 在 甲醇 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-(2,6-difluoro-benzyloxy)-3-triethylsilanylethynyl-6-trimethylsilanylethynyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第7部分。直链淀粉和环糊精类似物的单糖衍生单体的合成

  摘要：

  描述了类型C的单体的合成（方案1）。在第一种方法中，向二氧戊环2中添加氯乙酰基（方案2），然后用过量的AgOTf和Bu 3 SnCCSiMe 3处理所得的氯化物3（α-D/β-D1：3），得到C-炔基-糖苷4（31％）和C-芳基-糖苷5（29％）。通过X射线分析确定通过4的脱乙酰基获得的二炔6的结构。C的产量-炔基-糖苷通过保护C（4）-乙炔基作为三乙硅烷基衍生物而略有改善，但没有通过用烯丙基或2,6-二氟苄基取代苄基的方法。二醇1与（氯）二乙基[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]硅烷（19）的甲硅烷基化反应产生了90％的单甲硅烷基醚20。HOC（3）为20应有利于路易斯酸与OC（6）的配位，而分子内缩醛开口反转应导致轴向炔基化的产物。实际上，用原位产生的BuAlCl 2处理20，然后用0.1M HCl的MeOH溶液处理粗产物，得到二炔基化三醇22。收率在85％到90％之间。在相似的条件下，二

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790423
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-deoxy-4-C-ethynyl-β-D-glucopyranose 在 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 [(1S,2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-(2,6-difluoro-benzyloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ylethynyl]-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第7部分。直链淀粉和环糊精类似物的单糖衍生单体的合成

  摘要：

  描述了类型C的单体的合成（方案1）。在第一种方法中，向二氧戊环2中添加氯乙酰基（方案2），然后用过量的AgOTf和Bu 3 SnCCSiMe 3处理所得的氯化物3（α-D/β-D1：3），得到C-炔基-糖苷4（31％）和C-芳基-糖苷5（29％）。通过X射线分析确定通过4的脱乙酰基获得的二炔6的结构。C的产量-炔基-糖苷通过保护C（4）-乙炔基作为三乙硅烷基衍生物而略有改善，但没有通过用烯丙基或2,6-二氟苄基取代苄基的方法。二醇1与（氯）二乙基[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]硅烷（19）的甲硅烷基化反应产生了90％的单甲硅烷基醚20。HOC（3）为20应有利于路易斯酸与OC（6）的配位，而分子内缩醛开口反转应导致轴向炔基化的产物。实际上，用原位产生的BuAlCl 2处理20，然后用0.1M HCl的MeOH溶液处理粗产物，得到二炔基化三醇22。收率在85％到90％之间。在相似的条件下，二

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790423