2-cyano-3-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole-9-yl)phenyl)acrylic acid | 1261158-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole-9-yl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)acrylic acid
• CAS: 1261158-96-6
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 450.58
• InChiKey: OBHQUKWEJLVKDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-cyano-3-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole-9-yl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物；用于染料敏化太阳能电池的溴化物/三溴化物电解质中的新型高效添加剂

  摘要：

  在这项工作中，已通过一种简单且低成本的方法合成了两种新型的廉价吡啶衍生物，即异烟酸丙酯（PIN）和异烟酸异丙酯（IPIN），并且首次将它们作为有效的添加剂应用于溴化物/三溴化物电解质中。在染料敏化太阳能电池（DSSC）中。尽管碘化物/三碘化物的氧化还原梭在DSSC中显示出显着的性能，但与该对相比，溴化物/三溴化物对具有更正的氧化还原电位。因此，设计HOMO和LUMO能级分别与溴化物/三溴化物的氧化还原电势和TiO 2的导带（CB）相匹配的染料是一个好主意。我们合成了3-（4-咔唑-9-苯基）-2-氰基丙烯酸（TC301）和2-氰基-3-（4-（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）苯基）丙烯酸（TC302）作为两种咔唑染料，并将它们与改性电解质一起应用于DSSC中。研究了溴化物/三溴化物氧化还原电解质中PIN和IPIN添加剂对DSSC性能的影响。与没有添加剂的电解质相比，向电解质溶液中添加0

  DOI：

  10.1039/c5ra15894j

文献信息

• Tuning the HOMO Energy Levels of Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells Based on Br⁻/Br₃⁻Electrolytes
  作者：Chao Teng、Xichuan Yang、Shifeng Li、Ming Cheng、Anders Hagfeldt、Li-zhu Wu、Licheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201000460

  日期：2010.11.22

  A series of novel metal‐free organic dyes TC301–TC310 with relatively high HOMO levels were synthesized and applied in dye‐sensitized solar cells (DSCs) based on electrolytes that contain Br−/Br3− and I−/I3−. The effects of additive Li+ ions and the HOMO levels of the dyes have an important influence on properties of the dyes and performance of DSCs. The addition of Li+ ions in electrolytes can broaden

  一系列新颖的无金属有机染料的TC301 - TC310具有相对高的HOMO能级被合成并根据包含溴电解质在染料敏化太阳能电池（DSC）的应用- /溴3 -和我- / I 3 - 。附加的Li +离子的影响和染料的HOMO含量对染料的性质和DSC的性能有重要影响。在电解质中添加Li +离子可以加宽染料在TiO 2薄膜上的吸收光谱，并改变染料的LUMO能级和TiO 2的导带从而导致J sc的增大和V oc的减小。在使用时的溴- /溴3 -代替我- / I 3 - ，大量增加的V OC是由于电解质的氧化还原电位和TiO的费米能级之间的放大的能量差2，以及被抑制的电子重组。入射光子到电流效率（IPCE）作用光谱，电化学阻抗谱，和纳秒激光瞬态吸收揭示的是，电子收集产率和染料再生产率（Φ ř）依赖于氧化染料和溴之间的电位差（驱动力）- /溴3 -氧化还原电对。对于染料的量，HOMO水平比Br中的氧化还原电位更积极-