tert-butyl(dimethyl){[(3aS,4S,5aR,9aR,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-5a-phenylthio-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]-benzodioxin-4-yl]oxy}silane | 1376605-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl(dimethyl){[(3aS,4S,5aR,9aR,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-5a-phenylthio-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]-benzodioxin-4-yl]oxy}silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1R,2R,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-9-phenylsulfanyl-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]silane
• CAS: 1376605-70-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅SSi
• 分子量: 480.741
• InChiKey: PMROTXRIUWFRQD-JREFGXEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl){[(3aS,4S,5aR,9aR,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-5a-phenylthio-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]-benzodioxin-4-yl]oxy}silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以211 mg的产率得到(3aR,4S,5aR,9aR,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-5a-phenylthiohexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Gabosine J的立体选择性合成和相对构型分配

  摘要：

  （+）-gabosine J和其对映异构体C4的差向异构体的第一个总合成已通过对映中间体1的对映选择性方法完成。这些合成使我们能够建立最初被错误分配的天然代谢物的正确相对构型。这项工作，加上我们以前合成的其他牛油糖苷和相关化合物，验证了烯酮1是这类Carbonugars的一般合成前体。

  DOI：

  10.1021/jo300456q
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-phenylthiocyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.83h， 生成 tert-butyl(dimethyl){[(3aS,4S,5aR,9aR,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-5a-phenylthio-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]-benzodioxin-4-yl]oxy}silane
  参考文献：
  名称：

  Gabosine J的立体选择性合成和相对构型分配

  摘要：

  （+）-gabosine J和其对映异构体C4的差向异构体的第一个总合成已通过对映中间体1的对映选择性方法完成。这些合成使我们能够建立最初被错误分配的天然代谢物的正确相对构型。这项工作，加上我们以前合成的其他牛油糖苷和相关化合物，验证了烯酮1是这类Carbonugars的一般合成前体。

  DOI：

  10.1021/jo300456q