(S)-N-((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-2,13-dioxo-1¹H-6-oxa-12-aza-1(2,5)-pyrrola-5(1,4)-benzenacyclotridecaphane-11-carboxamide | 1610043-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (S)-N-((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-2,13-dioxo-1¹H-6-oxa-12-aza-1(2,5)-pyrrola-5(1,4)-benzenacyclotridecaphane-11-carboxamide
• CAS: 1610043-17-8
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₅
• 分子量: 469.581
• InChiKey: BLYLCCCORKGIIF-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-2,13-dioxo-1¹H-6-oxa-12-aza-1(2,5)-pyrrola-5(1,4)-benzenacyclotridecaphane-11-carboxamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到(S)-N-((S)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)-2,13-dioxo-11H-6-oxa-12-aza-1(2,5)-pyrrola-5(1,4)-benzenacyclotridecaphane-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有降低的肽特性的大环蛋白酶抑制剂

  摘要：

  真正需要定义β链构象的简单结构，这是肽与蛋白质相互作用的核心二级结构。例如，蛋白酶底物和抑制剂在活性位点结合上几乎普遍采用这种几何形状。平面吡咯用于取代肽主链的两个氨基酸，以生成一个简单的大环，该大环保留了活性位点结合所需的几何形状。生成的β链模板具有降低的肽特性，并提供了有效的蛋白酶抑制剂，并在C末端连接了适当的氨基醛。据报道组织蛋白酶L和S的皮摩尔抑制剂，并且一个实例与模型蛋白酶胰凝乳蛋白酶的结合方式通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/anie.201404301
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-[4-(烯丙氧基)苯基]丙酸酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 151.33h， 生成 (S)-N-((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-2,13-dioxo-1¹H-6-oxa-12-aza-1(2,5)-pyrrola-5(1,4)-benzenacyclotridecaphane-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有降低的肽特性的大环蛋白酶抑制剂

  摘要：

  真正需要定义β链构象的简单结构，这是肽与蛋白质相互作用的核心二级结构。例如，蛋白酶底物和抑制剂在活性位点结合上几乎普遍采用这种几何形状。平面吡咯用于取代肽主链的两个氨基酸，以生成一个简单的大环，该大环保留了活性位点结合所需的几何形状。生成的β链模板具有降低的肽特性，并提供了有效的蛋白酶抑制剂，并在C末端连接了适当的氨基醛。据报道组织蛋白酶L和S的皮摩尔抑制剂，并且一个实例与模型蛋白酶胰凝乳蛋白酶的结合方式通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/anie.201404301