5-methyl-1-[(2R,5S)-5-[[2-phenylethynyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1161299-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-methyl-1-[(2R,5S)-5-[[2-phenylethynyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1161299-52-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₂O₆P
• 分子量: 430.397
• InChiKey: SCGXLIUWLQIUOT-XXSSKAMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-[(2R,5S)-5-[[2-phenylethynyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 水 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-methyl-1-[(2R,5S)-5-[(oxido-phenacyl-propan-2-yloxyphosphaniumyl)oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔基膦酸酯水合为β-酮基膦酸酯

  摘要：

  已开发出一种高效的钯（II）催化的广泛的炔基膦酸酯水合成相应的β-酮膦酸酯的化合物，可在80°C的1，4-二恶烷溶液中获得高收率，而无需使用酸性或碱性助催化剂。所描述的催化系统应提供高毒性汞催化方法的有效替代方法，并在合成程序中有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200420
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 O-isopropyl-O'-(2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl) phosphonate 在 copper(l) iodide 、 air 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 以90%的产率得到5-methyl-1-[(2R,5S)-5-[[2-phenylethynyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Gao, Yuxing; Wang, Gang; Chen, Lu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7956 - 7957

  摘要：

  DOI：