3,4-二甲氧基-4-氟查尔酮 | 28081-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3,4-二甲氧基-4-氟查尔酮
• 中文别名: 3,4-二甲氧基-4′-氟查尔酮
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；3,4-Dimethoxy-4'-fluorochalcone；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 28081-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• 分子量: 286.303
• InChiKey: MWFPOMHEKFNGLA-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C(lit.)
• 沸点：
  92-94 °C
• 密度：
  1.2105 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-4-氟查尔酮 在 硫酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 6-fluoro-3-(trifluoromethyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1Hindene
  参考文献：
  名称：

  酸促进的2,4-二芳基1,1,1-三氟-3-烯-2- OLES及其TMS醚环化为CF 3 -indenes †

  摘要：

  在室温下仅2分钟的时间内，将2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-烯烃及其TMS-醚在H 2 SO 4中定量环化成1-芳基-3-三氟甲基- 1 H-茚。该反应通过中间形成相应的CF 3-烯丙基阳离子进行，该中间体在最远离CF 3-基团的烯丙基碳原子上区域选择性地环化。将得到的CF 3-茚在EtOAc溶液中，在硅胶存在下，在室温下于4小时内定量异构化成3-芳基-1-三氟甲基-1 H-茚。

  DOI：

  10.1039/c7ob00406k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(triphenyl-λ5-arsanylidene)ethanone 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANSAL R. K.; BHAGCHANDANI G., J. PRAKT. CHEM., 1981, 323, NO 1, 49-54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking of chalcone derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Jingfen Li、Dong Li、Yiming Xu、Zhenbo Guo、Xu Liu、Hua Yang、Lichuan Wu、Lisheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.008

  日期：2017.2

  two series of 35 new chalcone derivatives containing aryl-piperazine or aryl-sulfonyl-piperazine fragment were synthesized and their structures were characterized by 1H, 13C and ESI-MS. The in vivo and in vitro anti-inflammatory activities of target compounds were evaluated by using classical para-xylene-induced mice ear-swelling model and ELISA assays. Furthermore, docking studies were performed in COX-2

  在这项研究中，合成了两个系列的35个新的查尔酮衍生物，它们分别包含芳基-哌嗪或芳基-磺酰基-哌嗪片段，并通过1 H，13 C和ESI-MS对其结构进行了表征。在体内和体外的目标化合物的抗炎活性通过使用经典评价对二甲苯诱导的小鼠耳肿胀模型和ELISA测定。此外，在COX-2（4PH9）中进行了对接研究。在体内抗炎试验表明，大多数目标化合物均显示出显着的抗炎活性。对接结果表明，化合物的抗炎活性与其对接结果相关。特别是，化合物6o在体内表现出最强的抗炎活性，最低的对接分数为-17.4 kcal / mol，并且可以在体外以剂量依赖的方式显着抑制LPS诱导的IL-6和TNF-α的释放。。
• Tandem Michael addition/ylide olefination reaction for the synthesis of highly functionalized cyclohexadiene derivatives
  作者：Long-Wu Ye、Xun Han、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.048

  日期：2008.8

  A tandem Michael addition/ylide olefination for the rapid creation of highly functionalized cyclohexadiene is developed. The tandem annulation reactions afford versatile cyclohexadienes in good to excellent isolated yields. This method has been successfully applied to the synthesis of three biologically active molecules.

  开发了用于快速生成高度官能化环己二烯的串联迈克尔加成/叶立德烯化。串联环化反应以良好至优异的分离产率提供多功能环己二烯。该方法已成功应用于三种生物活性分子的合成。
• Synthesis of 1-(4-aminosulfonylphenyl)-3,5-diarylpyrazoline derivatives as potent antiinflammatory and antimicrobial agents
  作者：Pawan K. Sharma、Satish Kumar、Pawan Kumar、Pawan Kaushik、Chetan Sharma、Dhirender Kaushik、Kamal R. Aneja

  DOI：10.1007/s00044-011-9823-x

  日期：2012.10

  A new series of 1-(4-aminosulfonylphenyl)-3,5-diaryl pyrazolines (5) was synthesized by the reaction of appropriate chalcones 3 with 4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride (4) in ethanol in the presence of catalytic amount of acetic acid. All newly synthesized compounds were in vivo evaluated for their antiinflammatory activity using carrageenan-induced rat paw edema assay. Five of the newly synthesized

  在催化量的乙酸存在下，使合适的查尔酮3与4-肼基苯磺酰胺盐酸盐（4）在乙醇中反应，合成了一系列新的1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉（5）。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定法在体内评估所有新合成的化合物的抗炎活性。新合成的5种化合物5d，5g，5h，5i和5m显示出显着的抗炎活性，角叉菜胶注射后3小时抑制作用大于55％。评价所有新合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的体外抗菌活性；两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种酵母菌（白色念珠菌和酿酒酵母）。一些新合成的化合物5a，5f，5g，5h，5j和5k对啤酒酵母显示出优异的抗真菌活性，比参考药物两性霉素B强。
• AMINOAMIDES AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：Gobbi Luca

  公开号：US20080221166A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to compounds of formula I wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , n, and R 1 to R 8 are as defined herein and to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. These compounds are orexin receptor antagonists and may be useful in the treatment of disorders, in which orexin pathways are involved, like sleep disorders.

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I）其中Ar1，Ar2，Ar3，n和R1至R8的定义如本文所述，并且涉及其药用适宜的酸加盐、光学纯对映体、混合物或二对映异构体。这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂，可能在涉及促进睡眠途径的疾病治疗中有用，如睡眠障碍。
• Strontium-Catalyzed Highly Enantioselective Michael Additions of Malonates to Enones
  作者：Magno Agostinho、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja710332h

  日期：2008.2.1

  A novel catalyst system based on a chiral strontium complex which promotes the catalytic asymmetric Michael addition reactions of malonates to enones has been developed. The conjugate addition reactions proceeded smoothly in the presence of 5 mol % of the chiral strontium catalyst, at room temperature, to afford the desired adducts in high yields and excellent enantioselectivities. This method provides

  开发了一种基于手性锶配合物的新型催化剂体系，可促进丙二酸酯与烯酮的催化不对称迈克尔加成反应。在室温下，在 5 mol% 的手性锶催化剂存在下，共轭加成反应顺利进行，以高产率和优异的对映选择性得到所需的加合物。该方法提供了一种有效的方法来制备具有各种官能团和可能的位点以进行进一步功能化的构建块。