3-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole | 1051480-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1051480-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: FADIBLCCUIKAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的三组分合成异恶唑啉和异恶唑的策略

  摘要：

  异恶唑啉和异恶唑通常用作许多治疗剂和天然产物的核心结构。然而，在室温下合成这些特殊基序的无金属和无催化策略仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种三组分策略，通过在可见光照射下原位形成的硝基化合物和烯烃/炔烃的[3 + 2]环加成提供不同的异恶唑啉和异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00671

文献信息

• One-Pot Synthesis of Isoxazolines from Aldehydes Catalyzed by Iodobenzene
  作者：Jie Yan、Liuquan Han、Bijun Zhang、Changbin Xiang

  DOI：10.1055/s-0033-1340464

  日期：——

  finally, a 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxides and alkenes occurs to provide the isoxazolines in moderate to good yields. A convenient one-pot, three-step procedure for the synthesis of isoxazolines starting from aldehydes has been developed involving catalytic cycloaddition between nitrile oxides and alkenes, in which iodobenzene is used as the catalyst for the in situ generation of a hypervalent

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。
• An environmentally benign synthesis of isoxazolines and isoxazoles mediated by potassium chloride in water
  作者：Liuquan Han、Bijun Zhang、Min Zhu、Jie Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.118

  日期：2014.4

  An effective and environmentally benign procedure for the synthesis of isoxazolines and isoxazoles has been developed by a cycloaddition of nitrile oxides with alkenes or alkynes in water. In this approach, potassium chloride is first oxidized into chlorine in water by the environmentally friendly oxidant Oxone®, then aldoximes are oxidized into nitrile oxides by the in situ generated hypochlorous

  通过在水中环氧化腈与烯烃或炔烃，已开发出一种有效的，对环境有益的合成异恶唑啉和异恶唑的方法。在这种方法中，氯化钾首先被环境友好的氧化剂Oxone®氧化为水中的氯，然后醛肟被原位生成的次氯酸氧化为腈氧化物，最后在腈和烯烃之间的1,3-偶极环加成反应或炔烃以高收率提供相应的异恶唑啉和异恶唑。
• Koser’s Reagent Mediated Oxidation of Aldoximes: Synthesis of Isoxazolines by 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Rama Krishna Peddinti、Rajnish Budhwan、Megha Rawat

  DOI：10.1055/s-0042-1752403

  日期：——

  approach for the synthesis of isoxazoline derivatives is reported. This protocol involves 1,3-dipolar cycloaddition between in situ generated nitrile oxides from the corresponding aldoximes using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser’s reagent) and maleimides, styrene and acrylonitrile. The described methodology is very attractive as it is operationally simple, has broad scope, and does not require

  报道了一种用于合成异恶唑啉衍生物的无金属和无碱、稳健且方便的方法。该协议涉及 1，3-偶极环加成，使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯（HTIB，Koser 试剂）和马来酰亚胺、苯乙烯和丙烯腈从相应的醛肟原位生成的腈氧化物之间。所描述的方法非常有吸引力，因为它操作简单，范围广泛，并且不需要任何碱、金属或其他添加剂。