(2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-[(R)-hydroxy(1-pyrenyl)methyl]-3-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran | 676126-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-[(R)-hydroxy(1-pyrenyl)methyl]-3-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran
• CAS: 676126-70-8
• 化学式: C₃₈H₃₆O₇
• 分子量: 604.7
• InChiKey: PMYIJIXXDUZHEU-SIMZDOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-[(R)-hydroxy(1-pyrenyl)methyl]-3-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran 在 三丁基膦 、 diamide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(1R,3S,4R,7R)-7-(p-methoxybenzyloxy)-1-(p-methoxybenzyloxymethyl)-3-(1-pyrenyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  含有α-L-核糖构型的LNA-型C-芳基核苷酸的寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  含有苯基和1-吡啶基糖苷配基的2 [伯或分钟] -O，4 [伯或分钟] -C-亚甲基-[小α] -1-核糖呋喃糖基衍生物的合成，即新型[小α] -1-核糖已经完成了配置的LNA-型C-芳基核苷的制备。关键的合成步骤包括在四氢呋喃醛上的立体选择性格氏反应，将所得醇构型转化为醇，以及伴随的Mitsonobu环化反应，为所需的双环呋喃糖骨架提供锁定的构象。亚磷酰胺衍生物被用于9-mer DNA和含有[小α-L-LNA-型C-芳基单体（[小αL]）Ph（L）的小[α] -L-LNA寡核苷酸的自动合成。 ）和（小αL）Py（L）分别含有苯基和pyr基糖苷配基。

  DOI：

  10.1039/b310719a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-[(S)-hydroxy(1-pyrenyl)methyl]-3-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-[(R)-hydroxy(1-pyrenyl)methyl]-3-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  含有α-L-核糖构型的LNA-型C-芳基核苷酸的寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  含有苯基和1-吡啶基糖苷配基的2 [伯或分钟] -O，4 [伯或分钟] -C-亚甲基-[小α] -1-核糖呋喃糖基衍生物的合成，即新型[小α] -1-核糖已经完成了配置的LNA-型C-芳基核苷的制备。关键的合成步骤包括在四氢呋喃醛上的立体选择性格氏反应，将所得醇构型转化为醇，以及伴随的Mitsonobu环化反应，为所需的双环呋喃糖骨架提供锁定的构象。亚磷酰胺衍生物被用于9-mer DNA和含有[小α-L-LNA-型C-芳基单体（[小αL]）Ph（L）的小[α] -L-LNA寡核苷酸的自动合成。 ）和（小αL）Py（L）分别含有苯基和pyr基糖苷配基。

  DOI：

  10.1039/b310719a