(S)-3,3-diphenyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one | 1402744-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,3-diphenyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-ethenyl-3,3-diphenyloxolan-2-one
• CAS: 1402744-62-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: JVBSASQIKOMBGY-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenylpent-4-yn-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 (S)-2-[[2-(diphenylphosphino)-1-1-naphthalenyl]-1-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) methyl]-4,5-diphenyl-1H-imidazole]dichloropalladium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-3,3-diphenyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  π-酸催化烯丙基取代的对映选择性内酯化：π-烯丙基金属化学的补充

  摘要：

  不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是形成非常有用的非外消旋烯丙基化合物的有效方法。在这里，我们提出了一种互补的对映选择性过程，该过程通过 π 酸催化生成烯丙内酯。更具体地说，报道了使用含有咪唑基P , N-配体 ( S )-StackPhos的新型 Pd II催化剂对烯丙醇进行催化对映选择性脱水内酯化。高产率反应操作简单，对映选择性高达 99 % ee. 该策略有助于用表面上更好的离去基团替换产品中的不良离去基团，避免因平衡外消旋化而引起的并发症。

  DOI：

  10.1002/anie.202108336

文献信息

• Asymmetric Gold-Catalyzed Lactonizations in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Daniel J. Lippincott、Donald H. Aue、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201404729

  日期：2014.9.26

  Asymmetric gold‐catalyzed hydrocarboxylations are reported that show broad substrate scope. The hydrophobic effect associated with in situ‐formed aqueous nanomicelles gives good to excellent ee’s of product lactones. In‐flask product isolation, along with the recycling of the catalyst and the reaction medium, are combined to arrive at an especially environmentally friendly process.

  据报道，不对称金催化的加氢羧化反应具有广泛的底物范围。与原位形成的水性纳米胶束相关的疏水效应使内酯产品具有良好的 ee。烧瓶内产品分离以及催化剂和反应介质的回收相结合，形成了一种特别环保的工艺。
• Silver-Catalysed Enantioselective Addition of OH and NH Bonds to Allenes: A New Model for Stereoselectivity Based on Noncovalent Interactions
  作者：Jannine L. Arbour、Henry S. Rzepa、Julia Contreras-García、Luis A. Adrio、Elena M. Barreiro、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/chem.201200547

  日期：2012.9.3

  complexes to catalyse the enantioselective addition of OH and NH bonds to allenes is demonstrated for the first time by using optically active anionic ligands that were derived from oxophosphorus(V) acids as the sources of chirality. The intramolecular addition of acids, alcohols, and amines to allenes can be achieved with up to 73 % ee. The exploitation of a CH anomeric effect allowed the absolute configuration

  银络合物的催化对映选择性加成的O-能力氢和氮 H键以丙二烯通过使用从oxophosphorus（V）中所取得的光学活性的阴离子配体酸作为手性的来源证明首次。最多可以将73％ee的酸，醇和胺分子内添加到艾伦烯中。利用CH端基异构作用，可以实现低ee的2取代四氢呋喃样品的绝对构型通过比较手部ORD和VCD测量值与计算得出的光谱，可以明确分配。在工作的第二部分，通过过渡态的DFT自由能计算来探究立体选择性的起源。基于非共价相互作用，开发了一种新的对映异构分化模型。该模型使我们能够将立体选择性的来源识别为弱的有吸引力的相互作用。这种分散力在不对称催化中常常被忽略。开发了一种新的计算方法，将这些相互作用表示为以彩色编码的等值面，其特征是降低了密度梯度分布。