dimethyl (E,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)pentanedioate | 1072118-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (E,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)pentanedioate
• 英文别名: dimethyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(methoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 1072118-40-1
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₇Si
• 分子量: 377.51
• InChiKey: RLHBKAKCKGVEIQ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)pentanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.003
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)pent-3-endioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到dimethyl (E,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.003