Cbz-Phe-Gly-Leu-OH | 103542-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Phe-Gly-Leu-OH
• 英文别名: (5S,11S)-5-benzyl-11-isobutyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid；Z-L-Phe-Gly-L-Leu-OH；Z-Phe-Gly-Leu-OH；(2S)-4-methyl-2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 103542-61-6
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₆
• 分子量: 469.538
• InChiKey: DDMDEVBCQSTZNK-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Phe-Gly-Leu-OH 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 Cbz-Phe-Gly-Leu-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  使用瞬时保护氨基酸的反向肽合成

  摘要：

  在过去的三十年里，肽疗法经历了快速复兴。虽然少数肽药物是生物生产的，但大多数是通过化学合成生产的。 α-氨基酸氨基的预先保护、羧基的活化、与不断增长的肽链的游离氨基的氨解、N末端的脱保护的循环构成了常规C→N肽的原理化学合成。强制使用 N α -保护基团需要两次额外的操作来掺入每个氨基酸，导致步骤经济性和原子经济性较差。肽治疗市场不断增长的需求需要具有成本效益且环保的肽生产策略。使用未受保护的氨基酸的逆肽化学合成已被认为是一种理想且有吸引力的策略。然而，由于N→C肽链延伸过程中严重的外消旋/差向异构化，该技术在60多年来一直没有成功。在此，这一挑战已通过采用瞬态保护策略的 ynamide 偶联试剂成功解决。活化、瞬时保护、氨解和原位脱保护在一锅中完成，从而提供了一种以未保护的氨基酸为起始原料的实用的肽化学合成策略。肽活性药物成分的合成证明了其稳健性。它还适用于片段缩合和反固相肽合成。与绿色

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00314
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-Phenylalanine 1-[methyl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]ethenyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Cbz-Phe-Gly-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  使用瞬时保护氨基酸的反向肽合成

  摘要：

  在过去的三十年里，肽疗法经历了快速复兴。虽然少数肽药物是生物生产的，但大多数是通过化学合成生产的。 α-氨基酸氨基的预先保护、羧基的活化、与不断增长的肽链的游离氨基的氨解、N末端的脱保护的循环构成了常规C→N肽的原理化学合成。强制使用 N α -保护基团需要两次额外的操作来掺入每个氨基酸，导致步骤经济性和原子经济性较差。肽治疗市场不断增长的需求需要具有成本效益且环保的肽生产策略。使用未受保护的氨基酸的逆肽化学合成已被认为是一种理想且有吸引力的策略。然而，由于N→C肽链延伸过程中严重的外消旋/差向异构化，该技术在60多年来一直没有成功。在此，这一挑战已通过采用瞬态保护策略的 ynamide 偶联试剂成功解决。活化、瞬时保护、氨解和原位脱保护在一锅中完成，从而提供了一种以未保护的氨基酸为起始原料的实用的肽化学合成策略。肽活性药物成分的合成证明了其稳健性。它还适用于片段缩合和反固相肽合成。与绿色

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00314
• 作为试剂：
  描述：

  、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 甘氨酰-L-亮氨酸 、 三乙胺 、 水 在 盐酸 、 Cbz-Phe-Gly-Leu-OH 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 22.5 g of a white, foamy product, which的产率得到Cbz-Phe-Gly-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing specific inhibitors of virus-specified proteases

  摘要：

  揭示了一种制备病毒特异性蛋白酶特定抑制剂的通用方法。该抑制剂包括卤代甲基酮或甲基酮部分与三、四或五个氨基酸或氨基酸残基的肽序列共价连接，该肽序列与病毒特异性蛋白酶识别的切割位点相邻并上游的氨基酸序列相对应。

  公开号：

  US04644055A1

文献信息

• Syntheses of Chiral N-(Protected) Tri- and Tetrapeptide Conjugates
  作者：Kiran Bajaj、Siva S. Panda、Claudia El-Nachef、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01364.x

  日期：2012.7

  Cbz-(protected)-tri- and tetrapeptide conjugates with steroids, sugars, terpenes, and heterocycles were prepared using Cbz-(protected)-tri- and tetrapeptidoylbenzotriazoles as active intermediates.

  使用Cbz-（保护的）-三和四肽基苯并三唑作为活性中间体，制备了具有类固醇，糖，萜烯和杂环的Cbz-（保护的）三肽和四肽共轭物。
• Tetrapeptide methyl ketone inhibitors of viral proteases
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04652552A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  Certain peptide methyl ketone derivatives inhibit picornavirus replication by inhibition of virus-specified protease activity.

  某些肽甲基酮衍生物通过抑制病毒特异性蛋白酶活性来抑制小肠病毒复制。
• Inhibition of viral protease activity by peptide halomethyl ketones
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04636492A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  Selected tripeptide and tetrapeptide halomethyl ketones are employed in processes for treating viral infection in mammals. These compounds inhibit picornavirus protease activity.

  选定的三肽和四肽卤代甲基酮可用于治疗哺乳动物病毒感染的过程中。这些化合物抑制小肠病毒蛋白酶活性。