(3S,4R,Z)-ethyl 3,4-dihydroxy-2-(iodomethylene)hexanoate | 1417335-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,Z)-ethyl 3,4-dihydroxy-2-(iodomethylene)hexanoate
• 英文别名: ethyl (2Z,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(iodomethylidene)hexanoate
• CAS: 1417335-31-9
• 化学式: C₉H₁₅IO₄
• 分子量: 314.12
• InChiKey: FQDRGINMIDRMBE-BWNLKHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,Z)-ethyl 3,4-dihydroxy-2-(iodomethylene)hexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(4S,5R,Z)-5-ethyl-4-hydroxy-3-(iodomethylene)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联Michael-Aldol反应不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯

  摘要：

  在催化不对称串联Michael-aldol反应和简单转化的基础上，开发了一种简单高效的不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯和相关天然产物的方法。三取代γ-丁内酯天然产物的简便合成说明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo302369q
• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以451 mg的产率得到(3S,4R,Z)-ethyl 3,4-dihydroxy-2-(iodomethylene)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联Michael-Aldol反应不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯

  摘要：

  在催化不对称串联Michael-aldol反应和简单转化的基础上，开发了一种简单高效的不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯和相关天然产物的方法。三取代γ-丁内酯天然产物的简便合成说明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo302369q