(R,R)-4,5-bis(2-ethylphenyl)-2-methylene-1,3-dioxolane | 191283-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (R,R)-4,5-bis(2-ethylphenyl)-2-methylene-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis(2-ethylphenyl)-2-methylidene-1,3-dioxolane
• CAS: 191283-28-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: MKULYODJLKFWKJ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-4,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 (R,R)-4,5-bis(2-ethylphenyl)-2-methylene-1,3-dioxolane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4'R,5'R-bis(2-ethylphenyl)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5,5-dimethylspiro[8H-2-benzopyran-3,2'-[1,3]-dioxolan]-8-one 、 4'R,5'R-bis(2-ethylphenyl)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-5,5-dimethylspiro[8H-2-benzopyran-3,2'-[1,3]-dioxolan]-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过6-氧代环己烯-1-甲醛与烯酮缩醛的杂二烯环加成反应生成官能化环己烯的立体和对映体选择性路线

  摘要：

  使用2-甲酰基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮4与烯酮缩醛的杂二烯环加成作为关键步骤，已经制备了与α-环柠檬醛有关的各种取代的环己烯。可以通过基于辅助的序列以同手性形式获得关键中间体，其中衍生自1,2-双（2-甲基苯基）乙烷-1，2-二醇2a的C 2对称烯酮缩醛用作2π组分。可以以光学纯的形式回收二醇2a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00764-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(2-ethylphenyl)ethene 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (R,R)-4,5-bis(2-ethylphenyl)-2-methylene-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过6-氧代环己烯-1-甲醛与烯酮缩醛的杂二烯环加成反应生成官能化环己烯的立体和对映体选择性路线

  摘要：

  使用2-甲酰基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮4与烯酮缩醛的杂二烯环加成作为关键步骤，已经制备了与α-环柠檬醛有关的各种取代的环己烯。可以通过基于辅助的序列以同手性形式获得关键中间体，其中衍生自1,2-双（2-甲基苯基）乙烷-1，2-二醇2a的C 2对称烯酮缩醛用作2π组分。可以以光学纯的形式回收二醇2a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00764-4

文献信息

• The use of homochiral 2-methylene-4,5-diaryl-1,3-dioxolanes as recyclable acetic ester enolate equivalents: Asymmetric synthesis of terpenoids
  作者：Roy Hayes、Ke-Dong Li、Peter Leeming、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00887-3

  日期：1997.6

  The alpha-cyclocitral derivatives 5 and 10 are accessible in homochiral form via an auxiliary-based sequence using the heterodiene cycloaddition of a 2-methylene-4,5-diaryl-1,3-dioxolane 1 to 2-formyl-4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 2 as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.