(4R,4aR,5R,7aR,12bS)-5-ethyl-9-methoxy-6,6-dimethyl-7-oxo-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carbonitrile | 77794-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,4aR,5R,7aR,12bS)-5-ethyl-9-methoxy-6,6-dimethyl-7-oxo-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 77794-12-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: VVDSUOFMYHOLFA-LFGGLLRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,5R,7aR,12bS)-5-ethyl-9-methoxy-6,6-dimethyl-7-oxo-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(4R,4aR,5R,7aR,12bS)-5-ethyl-9-methoxy-6,6-dimethyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。5.7，7-二甲基二氢可待因酮和7，7-二甲基二氢可待因酮。

  摘要：

  在含水二恶烷中用甲醛-Ca（OH）2处理二氢可待因酮（1a）或8β-甲基（1b）或8β-乙基（1c）类似物得到相应的7,7-双（羟甲基）-6β- ols 2a-c。2的二甲苯磺酰化，然后还原LiEt3BH，得到7,7-二甲基-6β-醇（6a）或7α-甲基-6β，7β-氧杂环丁烷化合物（5b，c）。使用LiAlH4-AlCl3将化合物5b和5c裂解为6b或6c。通过氧化-还原序列证实了6a的C 6-醇基的构型，该氧化-还原序列给出了7，7-二甲基-5α-醇8a。氧化6得到C6-酮7a-c，将其转化为N-（环烷基甲基）衍生物11和12及其相应的3-羟基化合物14和15。3-甲氧基-7,7-二甲基-6-酮在激动剂测定中，7种具有与二氢可待因酮同样的活性。这个系列的一种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00138a015
• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-7,7,8β,17-tetramethylmorphinan-6β-ol 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,4aR,5R,7aR,12bS)-5-ethyl-9-methoxy-6,6-dimethyl-7-oxo-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。5.7，7-二甲基二氢可待因酮和7，7-二甲基二氢可待因酮。

  摘要：

  在含水二恶烷中用甲醛-Ca（OH）2处理二氢可待因酮（1a）或8β-甲基（1b）或8β-乙基（1c）类似物得到相应的7,7-双（羟甲基）-6β- ols 2a-c。2的二甲苯磺酰化，然后还原LiEt3BH，得到7,7-二甲基-6β-醇（6a）或7α-甲基-6β，7β-氧杂环丁烷化合物（5b，c）。使用LiAlH4-AlCl3将化合物5b和5c裂解为6b或6c。通过氧化-还原序列证实了6a的C 6-醇基的构型，该氧化-还原序列给出了7，7-二甲基-5α-醇8a。氧化6得到C6-酮7a-c，将其转化为N-（环烷基甲基）衍生物11和12及其相应的3-羟基化合物14和15。3-甲氧基-7,7-二甲基-6-酮在激动剂测定中，7种具有与二氢可待因酮同样的活性。这个系列的一种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00138a015