N-[2-(2,4-diphenylpyrrol-1-yl)phenyl]acetamide | 1240484-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-[2-(2,4-diphenylpyrrol-1-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1240484-14-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• 分子量: 352.436
• InChiKey: JMOXUSSKMFLGMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2,4-diphenylpyrrol-1-yl)phenyl]acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以41%的产率得到4-methyl-1,3-diphenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 1,3-diaryl-pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 2-(1h-pyrrol-1-yl)phenylamines

  摘要：

  The condensation of 1,3-diaryl-4-bromo-2-buten-1-ones with o-phenylenediamine leads to 2-[2,4-diaryl-1H-pyrrol-1-yl]phenylamines. Heating solutions of these compounds in formic acid leads to formylation and intramolecular condensation to give 1,3-diarylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines. The acylation of 2-[2,4-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl]phenylamine with acetic anhydride in acetic acid leads to an acetamide, which readily cyclizes to give 4-methyl-1,3-diphenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline upon heating with POCl(3).

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0439-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,4-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl]phenylamine 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以51%的产率得到N-[2-(2,4-diphenylpyrrol-1-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 1,3-diaryl-pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 2-(1h-pyrrol-1-yl)phenylamines

  摘要：

  The condensation of 1,3-diaryl-4-bromo-2-buten-1-ones with o-phenylenediamine leads to 2-[2,4-diaryl-1H-pyrrol-1-yl]phenylamines. Heating solutions of these compounds in formic acid leads to formylation and intramolecular condensation to give 1,3-diarylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines. The acylation of 2-[2,4-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl]phenylamine with acetic anhydride in acetic acid leads to an acetamide, which readily cyclizes to give 4-methyl-1,3-diphenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline upon heating with POCl(3).

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0439-8