(10-bromophenanthren-9-yl)methanol | 106653-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (10-bromophenanthren-9-yl)methanol
• 英文别名: 9-Brom-10-hydroxymethyl-phenanthren
• CAS: 106653-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: TZEVUFZSNNGHEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.5-150 °C
• 沸点：
  471.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10-bromophenanthren-9-yl)methanol 在 potassium permanganate 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 9-bromophenanthrene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  De Ridder,R.; Martin,R.H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1960, vol. 69, p. 534 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (10-bromophenanthren-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过甲醛与不稳定的重氮烷烃的双向双向同构反应合成无环酮。手性重氮甲基吡咯烷在乙氧基生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。

  DOI：

  10.1021/jo401377a

文献信息

• Synthesis of 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s and their preliminary evaluations in the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes
  作者：Shuang-zheng Lin、Tian-pa You

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.083

  日期：2009.1

  Chiral 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s 6a–d were firstly prepared. These new chiral compounds were evaluated as ligands for the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes, excellent yields and modest to good enantioselectivities were achieved.

  首先制备了手性9,9'-联菲基-10,10'-双（恶唑啉）s 6a – d。这些新的手性化合物被评估为吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应的配体，获得了优异的收率和中等至良好的对映选择性。
• A Novel Nickel(0)-Catalyzed Cascade Ullmann-Pinacol Coupling: From <i>o</i>-Bromobenzaldehyde to <i>trans</i>-9,10-Dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene
  作者：Tian-pa You、Shuang-zheng Lin、Qing-an Chen

  DOI：10.1055/s-2007-984543

  日期：——

  Using 5 mol% of (Ph3P)2NiCl2 as a catalyst, Zn powder as a reductant, ortho-carbonyl-substituted aryl halides could be ­coupled to form trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrenes in a one-pot cascade reaction.

  以 5 mol%的 (Ph3P)2NiCl2 为催化剂，Zn 粉末为还原剂，可通过一锅串联反应偶联生成反式-9,10-二羟基-9,10-二氢菲。