5-(indol-3-yl)-2-[N-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino]thiazole | 475148-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(indol-3-yl)-2-[N-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino]thiazole
• CAS: 475148-60-8
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₉S
• 分子量: 545.57
• InChiKey: DKNDLCYXYPUJRU-PFKOEMKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  155.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(indol-3-yl)-2-[N-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino]thiazole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92.2%的产率得到5-(indol-3-yl)-2-[N-(β-D-glucopyranosyl)amino]thiazole
  参考文献：
  名称：

  REACTION Of GLYCOSYL ISOTHIOCYNATES WITH 3-INDOLYLAMINOMETHYL-KETONE HYDROCHLORIDE

  摘要：

  Reaction of glycosyl isothiocyanate la-c with 3-indolylaminomethylketone hydrochloride(2) yielded glycosylthiourea derivatives 3a-c. Cyclodehydration of 3a-c with acetic anhydride afforded 5-(indol-3-yl)-2-[N-per-O-acetyl-D-glycopyranosyl)amino]thiazoles 4a-c. Deacetylation of 4a-c gave 5-(indol-3-yl)-2-[N-(D-glycopyranosyl) amino] thiazoles 5a-c.

  DOI：

  10.1081/ncn-120006834
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(indol-3-yl)-2-[N-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino]thiazole
  参考文献：
  名称：

  REACTION Of GLYCOSYL ISOTHIOCYNATES WITH 3-INDOLYLAMINOMETHYL-KETONE HYDROCHLORIDE

  摘要：

  Reaction of glycosyl isothiocyanate la-c with 3-indolylaminomethylketone hydrochloride(2) yielded glycosylthiourea derivatives 3a-c. Cyclodehydration of 3a-c with acetic anhydride afforded 5-(indol-3-yl)-2-[N-per-O-acetyl-D-glycopyranosyl)amino]thiazoles 4a-c. Deacetylation of 4a-c gave 5-(indol-3-yl)-2-[N-(D-glycopyranosyl) amino] thiazoles 5a-c.

  DOI：

  10.1081/ncn-120006834