3-(4-bromo-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxyacrylonitrile | 1253432-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxyacrylonitrile
• CAS: 1253432-58-4
• 化学式: C₁₉H₂₂BrN₃O
• 分子量: 388.307
• InChiKey: NYTCYKLVQCKXBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxyacrylonitrile 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以66%的产率得到(E)-1-(4-bromo-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-cyanovinyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  吡唑基丙烯腈衍生物的合成，杀螨活性和结构-活性关系

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04221
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡唑-3-甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-bromo-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxyacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑基丙烯腈衍生物的合成，杀螨活性和结构-活性关系

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04221