ethyl 5-propyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 648430-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-propyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 648430-82-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD18338208
• 分子量: 183.21
• InChiKey: RWOZNKGASWPXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Amino-(butyryl-hydrazono)-acetic acid ethyl ester 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.02h， 以3.39 g的产率得到ethyl 5-propyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩大 3(5)-官能化 1,2,4-三唑的化学空间

  摘要：

  描述了克级合成 3(5)-取代、1,3-和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生结构单元的有效方法。关键的合成前体 - 1,2,4-三唑-3(5)-羧酸酯（20 个例子，产率 35-89%）是由容易获得的酰肼和 2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐制备的。按照收敛合成策略进行进一步转化，并允许制备 1,3- 和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生的酯（16 个实例，25-75% 产率）、3(5)-取代的 1,3- 和 1,5-二取代羧酸盐（18 个示例，产率 78-93%）、酰胺（5 个示例，产率 82-93%）、腈（5 个示例，产率 30-85%）、酰肼（6 个例子，产率 84–89%）和异羟肟酸（3 个例子，产率 73–78%）。考虑到 1,2,4-三唑基序在药物化学中的广泛应用，这些化合物是先导合成的宝贵构建模块；它们在配位化学方面也具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03064-z

文献信息

• An Efficient Route to Ethyl 5-Alkyl- (Aryl)-1<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-carboxylates
  作者：M. V. Chudinov、A. V. Matveev、N. I. Zhurilo、A. N. Prutkov、V. I. Shvets

  DOI：10.1002/jhet.1934

  日期：2015.9

  An efficient general route to the synthesis of 5‐substituted 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates was developed. N‐acylamidrazones were obtained from carboxylic acid hydrazides and ethyl thiooxamate or ethyl 2‐ethoxy‐2‐iminoacetate hydrochloride and then were reacted with chloroanhydride of the same carboxylic acid. As the next step, diacylamidrazones were cyclized to 5‐substituted 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates

  开发了一种高效的合成5位取代的1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸盐的通用路线。N-酰胺基叠氮酮是从羧酸酰肼和硫代草酸乙酯或2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐中制得的，然后与相同羧酸的氯酐反应。作为下一个步骤，diacylamidrazones被环化成5-取代的1 ħ -1,2,4-三唑-3-羧酸一锅在温和的条件。
• SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150299143A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are LMP7 inhibitors and may be useful in treating associated inflammatory diseases and disorders such as, for example, rheumatoid arthritis, lupus and irritable bowel disease.

  这项发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。此外，本发明还涉及制造和使用公式（I）化合物的方法，以及包含这种化合物的药物组合物。公式（I）化合物是LMP7抑制剂，可能在治疗相关的炎症性疾病和紊乱方面有用，例如类风湿性关节炎，狼疮和肠易激综合症。