(6a,7-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindol-14-yl)-acetonitrile | 925443-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6a,7-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindol-14-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-4,6,8,10,14,16,18-heptaen-10-yl)acetonitrile
• CAS: 925443-67-0
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: BIPZVXSGWHEDBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  559.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6a,7-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindol-14-yl)-acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到2-(6a,7-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindol-14-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  褪黑素受体配体6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚类似物的合成及药理评价

  摘要：

  描述了新颖的6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚环系统的两种褪黑激素衍生类似物的合成。非甲氧基和甲氧基类似物，图4a和图4b中从二氢吲哚-2-羧酸开始七个步骤制备图5a和5- methoxyindoline -2-羧酸5B分别。虽然4a对两种褪黑激素受体都表现出微摩尔亲和力，但甲氧基类似物4b对MT 2受体表现出中等亲和力（K i = 0.41μM），比MT 1高4.4倍。 亚型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.081
• 作为产物：
  描述：

  (13a,14-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindol-7-yl)-dimethylamine 在 二环己烷并-18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6a,7-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindol-14-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  褪黑素受体配体6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚类似物的合成及药理评价

  摘要：

  描述了新颖的6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚环系统的两种褪黑激素衍生类似物的合成。非甲氧基和甲氧基类似物，图4a和图4b中从二氢吲哚-2-羧酸开始七个步骤制备图5a和5- methoxyindoline -2-羧酸5B分别。虽然4a对两种褪黑激素受体都表现出微摩尔亲和力，但甲氧基类似物4b对MT 2受体表现出中等亲和力（K i = 0.41μM），比MT 1高4.4倍。 亚型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.081