dimethyl 2-(allyl(4-methoxyphenyl)(methyl)silyl)but-2-enedioate | 1379659-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(allyl(4-methoxyphenyl)(methyl)silyl)but-2-enedioate
• CAS: 1379659-12-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅Si
• 分子量: 334.444
• InChiKey: DWNXVTPBVUYABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-(4-甲氧基苯基)硅杂环丁烷 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 (11bS)-N,N-bis((S)-1-Phenylethyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 dimethyl 2-(allyl(4-methoxyphenyl)(methyl)silyl)but-2-enedioate 、 、 dimethyl (1S)-1-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydro-2H-siline-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Desymmetrization of Silacyclobutanes with Alkynes: Enantioselective Synthesis of Silicon-Stereogenic 1-Sila-2-cyclohexenes and Mechanistic Considerations

  摘要：

  A palladium-catalyzed enantioselective desymmetrization of silacyclobutanes with alkynes has been developed to give silicon-stereogenic 1-sila-2-cyclohexenes with high enantioselectivity. The products thus obtained undergo further derivatizations with complete stereoselectivity, and a new catalytic cycle involving alkyne coordination (oxidative cyclization)-transmetalation (sigma-bond metathesis)-reductive elimination has also been proposed.

  DOI：

  10.1021/ol301191u