(6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester | 37893-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 37893-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 352.435
• InChiKey: CFHQCDAPEYOLPC-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester 在 base 作用下， 生成 (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ochiai,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 258 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(acetoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ochiai,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 258 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of cephalosporanic acids with chromium(II) salts
  作者：M. Ochiai、O. Aki、A. Morimoto、T. Okada、K. Morita

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85004-6

  日期：1975.1

  7-Acylaminocephalosporanic acid derivatives (1) were converted into 7-acylamino-3-methylenecepham-4-carboxylic acids (2) by treatment with chromium(II) salts in aqueous media. The esters (4a or 4b) of 7-acylamino-3-methylenecepham compounds were readily isomerized to the 3-methyl-3-cephem compounds (5a or 5b) under basic conditions. The reaction mechanism is discussed.

  通过在水介质中用铬（II）盐处理，将7-酰基氨基头孢菌酸衍生物（1）转化为7-酰基氨基-3-亚甲基cepham -4-羧酸（2）。在碱性条件下，将7-酰基氨基-3-亚甲基cepham化合物的酯（4a或4b）容易异构化为3-甲基-3-cephem化合物（5a或5b）。讨论了反应机理。