(R)-2-(tert-butoxy)propanoic acid | 1704963-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butoxy)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(tert-butoxy)propanoicacid；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid
• CAS: 1704963-78-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: LLCMVSMCAHTTFZ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-fluoro-2-(5-methoxy-4-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl)-benzyl]-methyl-amine 、 Fmoc-Ala-O-CH2-COOH 、 (R)-2-(tert-butoxy)propanoic acid 在 哌啶 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以54 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水基动态 Depsipeptide 化学：使用水合-脱水循环构建块回收和低聚物分布控制

  摘要：

  酰胺键形成的高动力学屏障历来对其在可逆化学应用中的实用性施加了狭窄的限制。缓慢的动力学限制了酰胺在生成各种组合文库和选择目标分子方面的使用。当前基于肽的动态化学策略要求使用非极性助溶剂或催化剂，或掺入有助于肽之间动态化学的官能团。鉴于这些限制，我们探索了 depsipeptides 的使用：氨基和羟基酸的生物相关共聚物，可以规避与动态肽化学相关的挑战。在这里，我们描述了一个 N-（α-羟基酰基）-氨基酸构建单元的模型系统，当在中等条件下进行两步蒸发-再水化循环时，这些构建单元可逆地聚合形成脱肽。这些单元的羟基允许通过未修饰的羧基末端在短肽段之间进行动态酯化学。通过利用脱肽酰胺键和酯键的不同水解寿命来实现结构单元的选择性回收，我们表明可以通过调整溶液的 pH 值、温度和时间以及结构单元的侧链来实现可控。我们证明环状吗啉二酮中间体促进了 depsipeptides 的聚合和分解，并使用多功能构

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00087
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-(tert-butoxy)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(R)-2-(tert-butoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽聚糖前体酰胺化对粪肠球菌和结核分枝杆菌l，d-转肽酶活性的关键影响

  摘要：

  细菌细胞壁肽聚糖含有组装成分支肽的不寻常的l和d氨基酸。由于难以接近底物和进行适当的聚合测定，阻碍了对聚合物生物合成的了解。在这里，我们报告了由两种病原细菌粪肠球菌和结核分枝杆菌的肽聚糖前体的肽茎的完整合成，以及通过l，d进行灵敏的衍生化后化合测定的发展转肽酶。访问系列干的肽表明游离羧基的酰胺化即是最佳酶活性必需的，特别是二氨基庚二酸（DAP）的酰胺化了的交联活性的残基L，d -transpeptidase LDT MT2从结核分枝杆菌。因此，条件突变体的构建确立了AsnB的重要作用，表明该DAP酰胺基转移酶是抗分枝杆菌药物开发的有吸引力的靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.201706082

文献信息

• Optically active halohydrin derivative and process for producing optically active epoxy alcohol derivative from the same
  申请人：Okuro Kazumi

  公开号：US20060155136A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention provides an industrially safe, easily operable process for producing an optically active epoxy alcohol derivative useful as an intermediate for pharmaceuticals from inexpensively available materials, and also provides a novel halohydrin derivative serving as an important intermediate for the epoxy alcohol derivative. Furthermore, the present invention provides a process for producing an intermediate for a triazole antifungal agent by allowing a halohydrin to react with a triazole sulfonamide, the process including a small number of steps. A process for producing an optically active epoxy alcohol derivative includes allowing an optically active α-substituted propionate derivative to react with a haloacetic acid derivative in the presence of a base to prepare an optically active haloketone derivative, allowing the resulting haloketone derivative to react with an aryl metal compound to stereoselectively prepare a halohydrin derivative, eliminating a substituent for the hydroxy group of the halohydrin derivative, and performing epoxidation with a base. Furthermore, a process for producing an intermediate for a triazole antifungal agent includes allowing a halohydrin derivative to react with a triazole sulfonamide, the process including a small number of steps.

  本发明提供了一种工业安全、易于操作的过程，用于从价格便宜的原料中生产有用于制药中间体的光学活性环氧醇衍生物，并提供了一种新型的卤代醇衍生物，作为环氧醇衍生物的重要中间体。此外，本发明提供了一种通过让卤代醇与三唑磺酰胺反应来生产三唑类抗真菌剂中间体的过程，包括少量的步骤。生产光学活性环氧醇衍生物的过程包括在碱的存在下让光学活性α-取代丙酸酯衍生物与卤代乙酸衍生物反应，以制备光学活性卤代酮衍生物，让产生的卤代酮衍生物与芳基金属化合物反应，选择性地立体定向制备卤代醇衍生物，消除卤代醇衍生物的羟基取代基，并在碱的存在下进行环氧化。此外，生产三唑类抗真菌剂中间体的过程包括让卤代醇衍生物与三唑磺酰胺反应，该过程包括少量的步骤。
• OPTICALLY ACTIVE HALOHYDRIN DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE EPOXY ALCOHOL DERIVATIVE FROM THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1647551A1

  公开（公告）日：2006-04-19

  The present invention provides an industrially safe, easily operable process for producing an optically active epoxy alcohol derivative useful as an intermediate for pharmaceuticals from inexpensively available materials, and also provides a novel halohydrin derivative serving as an important intermediate for the epoxyalcohol derivative. Furthermore, the present invention provides a process for producing an intermediate for a triazole antifungal agent by allowing a halohydrin to react with a triazole sulfonamide, the process including a small number of steps. A process for producing an optically active epoxy alcohol derivative includes allowing an optically active α-substituted propionate derivative to react with a haloacetic acid derivative in the presence of a base to prepare an optically active haloketone derivative, allowing the resulting haloketone derivative to react with an aryl metal compound to stereoselectively prepare a halohydrin derivative, eliminating a substituent for the hydroxy group of the halohydrin derivative, and performing epoxidation with a base. Furthermore, a process for producing an intermediate for a triazole antifungal agent includes allowing a halohydrin derivative to react with a triazole sulfonamide, the process including a small number of steps.

  本发明提供了一种工业上安全、易于操作的工艺，可利用廉价材料生产一种光学活性环氧醇衍生物，用作药物的中间体，本发明还提供了一种新型卤代醇衍生物，用作环氧醇衍生物的重要中间体。此外，本发明还提供了一种通过让卤代醇与三唑磺酰胺反应来生产三唑类抗真菌剂中间体的工艺，该工艺包括少量步骤。一种生产光学活性环氧醇衍生物的工艺包括让光学活性α-取代的丙酸衍生物在碱存在下与卤乙酸衍生物反应制备光学活性卤酮衍生物，让所得卤酮衍生物与芳基金属化合物反应立体选择性地制备卤代醇衍生物，消除卤代醇衍生物羟基的取代基，并用碱进行环氧化反应。此外，一种生产三唑类抗真菌剂中间体的工艺包括让卤代醇衍生物与三唑磺酰胺反应，该工艺包括少量步骤。
• US7582781B2
  申请人：——

  公开号：US7582781B2

  公开（公告）日：2009-09-01