(4R,6R,8R)-8-benzyloxy-4-(t-butyldimethylsiloxy)-6-methoxy-1-nonene | 862475-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R,8R)-8-benzyloxy-4-(t-butyldimethylsiloxy)-6-methoxy-1-nonene
• CAS: 862475-08-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: VGSMJEOMYDOYNY-CEMLEFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,8R)-8-benzyloxy-4-(t-butyldimethylsiloxy)-6-methoxy-1-nonene 在 四氧化锇 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 3-[(2R,4S,6R,8R,10S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：CD-螺缩醛片段。

  摘要：

  依赖于螺缩醛形成的动力学和热力学控制，描述了altohyrtin A /海绵抑素1的C16-C28 CD-螺缩醛亚基的立体控制合成。动力学控制方法导致所希望的螺缩醛异构体稍微偏爱（60∶40）。通过热力学方法，可以通过酸促进的平衡，C23差向异构体的色谱分离以及不希望的异构体重新达到平衡条件，从而容易地获得所需的螺缩醛。这种可扩展的合成序列提供了数克的，因此能够成功完成altohyrtin A /海绵体抑素1的总合成，如本系列文章的第4部分所报道。

  DOI：

  10.1039/b504148a
• 作为产物：
  描述：

  (6S,8R)-8-benzyloxy-6-methoxy-1-nonen-4-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,6R,8R)-8-benzyloxy-4-(t-butyldimethylsiloxy)-6-methoxy-1-nonene 、 (4S,6R,8R)-8-benzyloxy-4-(t-butyldimethylsiloxy)-6-methoxy-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：CD-螺缩醛片段。

  摘要：

  依赖于螺缩醛形成的动力学和热力学控制，描述了altohyrtin A /海绵抑素1的C16-C28 CD-螺缩醛亚基的立体控制合成。动力学控制方法导致所希望的螺缩醛异构体稍微偏爱（60∶40）。通过热力学方法，可以通过酸促进的平衡，C23差向异构体的色谱分离以及不希望的异构体重新达到平衡条件，从而容易地获得所需的螺缩醛。这种可扩展的合成序列提供了数克的，因此能够成功完成altohyrtin A /海绵体抑素1的总合成，如本系列文章的第4部分所报道。

  DOI：

  10.1039/b504148a