4'-溴代联苯-3-羧酸甲酯 | 149506-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-溴代联苯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4'-bromobiphenyl-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4'-bromo-3-biphenylylcarboxylate；4'-Bromo-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-(4-bromophenyl)benzoate
• CAS: 149506-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: UTOKFKAMZICCBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-溴代联苯-3-羧酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 4'-(3-{[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-isopropylisoxazol-4-yl]methoxy}-1H-pyrazol-1-yl)biphenyl-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型非甾体类法呢素X受体（FXR）拮抗剂的设计，合成和生物学评估：FXR拮抗作用的分子基础

  摘要：

  法尼醇X受体（FXR）在胆固醇，脂质和葡萄糖代谢的调节中起着重要作用。近来，已经报道了关于FXR拮抗作用的分子基础的一些研究。然而，这些研究均未使用具有非甾体支架的FXR拮抗剂。基于我们先前报道的具有三取代异恶唑支架的FXR拮抗剂，设计了一种新型非甾体FXR配体，并用作结构修饰的先导。总共设计并合成了39种新的三取代异恶唑衍生物，其药理学特征从激动剂到拮抗剂再到FXR。值得注意的是，化合物5s（4'-[（3-3 -[[3-（2-氯苯基）-5-（2-噻吩基）异恶唑-4-基]甲氧基} -1 H-吡唑-1-基）甲基]联苯-2-羧酸），含一个噻吩基取代的异恶唑环，显示针对FXR具有良好的细胞效力（IC最好拮抗活性50 = 12.2±0.2μ中号）。最终，该化合物在分子动力学模拟分析中用作探针。我们的结果使我们能够提出FXR拮抗作用的重要分子基础，这与先前报道的拮抗机制是一致的。此外，发现H12上的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500136

文献信息

• Synthesis of Hexafluoroisopropyl Aryl Ethers via Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed C–O Coupling
  作者：Xu He、Yu-Yang Zhang、Jia-Yi Shou、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02553

  日期：2024.8.9

  Herein we report a photoredox/nickel-catalyzed cross-coupling of aryl bromides with 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol for the construction of hexafluoroisopropyl aryl ethers. The mild reaction conditions employed allow for the applicability of a wide range of aryl and heteroaryl bromides. Late-stage functionalization and preliminary mechanistic studies have been demonstrated.

  在此，我们报道了芳基溴与1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇的光氧化还原/镍催化交叉偶联，用于构建六氟异丙基芳基醚。所采用的温和反应条件允许广泛的芳基和杂芳基溴化物的适用性。后期功能化和初步机制研究已经得到证实。
• US5541343A
  申请人：——

  公开号：US5541343A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5591769A
  申请人：——

  公开号：US5591769A

  公开（公告）日：1997-01-07