(1R,2S,3R,6R,7S,10R)-7-Methyl-10-((E)-propenyl)-4-oxa-tricyclo[4.3.1.0^3,7]dec-8-en-2-ol | 141478-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,6R,7S,10R)-7-Methyl-10-((E)-propenyl)-4-oxa-tricyclo[4.3.1.0^3,7]dec-8-en-2-ol
• CAS: 141478-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RGWAARUVLIQDEP-LSFPFCQQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6R,7S,10R)-7-Methyl-10-((E)-propenyl)-4-oxa-tricyclo[4.3.1.0^3,7]dec-8-en-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以94%的产率得到(1R,3R,6R,7S,10R)-7-methyl-10-(1-propenyl)-4-oxatricyclo-<4.3.1.0^3.7>dec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Model Study Directed Towards a Practical Enantioselective Total Synthesis of (-)-Morphine

  摘要：

  通过微生物氧化和分子内Diels-Alder环加成，然后进行Cope重排，从甲苯出发，分八个步骤制备了含有吗啡（1）非芳香部分立体中心的三环环系统10。提供了所有关键化合物的实验数据和光谱数据，并指出了吗啡的短程合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34161
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6R,7S,10R)-2-dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)siloxy-7-methyl-10-(1-propenyl)-4-oxatricyclo<4.3.1.0^3.7>dec-8-ene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(1R,2S,3R,6R,7S,10R)-7-Methyl-10-((E)-propenyl)-4-oxa-tricyclo[4.3.1.0^3,7]dec-8-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Model Study Directed Towards a Practical Enantioselective Total Synthesis of (-)-Morphine

  摘要：

  通过微生物氧化和分子内Diels-Alder环加成，然后进行Cope重排，从甲苯出发，分八个步骤制备了含有吗啡（1）非芳香部分立体中心的三环环系统10。提供了所有关键化合物的实验数据和光谱数据，并指出了吗啡的短程合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34161