2-(2,5-dimethylphenyl)chroman-4-one | 1428926-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1428926-07-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: OPMJWPDYPWFZBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 苯胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-(2,5-dimethylphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的曼尼希型反应温和高效地一锅合成多样的黄酮衍生物

  摘要：

  摘要 描述了一种简便的乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化通过曼尼希型反应从2-羟基苯乙酮，芳族醛和苯胺进行一锅式合成生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物的方法。这种合成方法可快速获得生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物。为了证明该方法，合成了带有黄烷酮部分的几种生物学上有趣的天然产物，它们是外消旋体。 描述了一种简便的乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化通过曼尼希型反应从2-羟基苯乙酮，芳族醛和苯胺进行一锅式合成生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物的方法。这种合成方法可快速获得生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物。为了证明该方法，合成了带有黄烷酮部分的几种生物学上有趣的天然产物，它们是外消旋体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340466

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Sakuranetin-Relevant Flavanones for the Identification of New Chiral Antifungal Leads
  作者：Juan Yang、Jixing Lai、Wenlong Kong、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07557

  日期：2022.3.23

  Discovery and efficient synthesis of new promising leads have a central role in agrochemical science. Reported herein is the sakuranetin-directed synergistic exploration of an asymmetric synthesis and an antifungal evaluation of chiral flavanones. A new palladium catalytic system with CarOx-type ligands was successfully identified for the highly enantioselective addition of arylboronic acids to chromones

  新的有前途的先导化合物的发现和有效合成在农业化学科学中具有核心作用。本文报道了以 sakuRAnetin 为导向的不对称合成协同探索和手性黄烷酮的抗真菌评估。成功鉴定了一种具有 CarOx 型配体的新型钯催化体系，用于将芳基硼酸高度对映选择性地添加到色酮中。这使得手性黄烷酮群（产率高达 98% 和 ee 高达 97%）的简便和可编程构建成为可能，其中（R)-pinostrobin 无需费力的保护/去保护操作即可有效构建。其在不对称诱导和功能耐受方面的良好表现扩大了药学上重要的黄烷酮的化学空间。揭示和总结了基于抗真菌活性和简明构效关系模型的黄烷酮手性分化。这个协同项目最终获得了天然前所未有的黄烷酮，其抗真菌潜力比樱花素更好，其中黄烷酮54的R-对映异构体(EC 50 = 0.8 μM) 表现出比啶酰菌胺对立枯丝核菌更好的性能. 与 FRAC 中的商业杀菌剂相比，新型支架和预测的新靶标强化了进一步探索的价值。