3-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline | 855463-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 3-phenyl-5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline；3-Phenyl-5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isochinolin
• CAS: 855463-32-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: BBFQQZBFUDBWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 200.0 ℃ 、9.33 kPa 条件下， 生成 3-苯基吡咯并[2,1-a]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 7,8-Benzopyrrocoline Derivatives. A Novel Reaction of Reissert Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a022
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代基的3-芳基（杂芳基）-3-氯丙烯醛和四氢异喹啉的碱促进的分子间环化：一种获得吡咯并[2,1- a ]异喹啉的方法

  摘要：

  我们已经开发了一种新的碱促进的在一锅中取代的3-芳基（杂芳基）-3-氯丙烯醛和四氢异喹啉的分子间级联环化反应。该反应提供了吡咯并[2，1- a ]异喹啉的简便实用的合成方法。合成了许多吡咯并[2,1- a ]异喹啉，中度至高产率（高达97％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01781

文献信息

• A novel pyrrole synthesis
  作者：Sameer Agarwal、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b412206b

  日期：——

  The silver(I)-promoted oxidative cyclization of homopropargylamines at room temperature provides a novel access to pyrroles. Homopropargylamines are readily available by the addition of a propargyl Grignard reagent to Schiff bases.

  在室温下，银（I）促进的均丙炔胺氧化环化为获得吡咯提供了一种新的途径。将丙炔基格氏试剂添加到希夫碱中，就可以很容易地得到均丙炔基胺。
• Silver(<scp>i</scp>)-promoted oxidative cyclisation to pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and application to the synthesis of (±)-crispine A
  作者：Sameer Agarwal、Olga Kataeva、Ulrike Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c2ra22823h

  日期：——

  The silver(I)-promoted oxidative cyclisation of 1-propargyl-substituted tetrahydroisoquinolines affords pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. Scope and limitations of this method are described and an application to the synthesis of the natural product (±)-crispine A is presented.

  1-炔丙基取代的四氢异喹啉经银（I）促进的氧化环化反应可得到吡咯并[2,1- a ]异喹啉。描述了该方法的范围和局限性，并提出了在天然产物（±）-crispine A合成中的应用。