(22S)-22,23-epoxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-24-norcholane | 54604-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S)-22,23-epoxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-24-norcholane
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]ethyl]oxirane
• CAS: 54604-94-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: VIGBEXPPFXATNJ-KQUMJOFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S)-22,23-epoxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-24-norcholane 在 吡啶 、 1,2-二溴丙烷 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.03h， 生成 (22S,24R)-24,25-epoxy-6β-methoxy-3α,5-cycloergostan-22-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过环氧酯原酸酯重排仿生合成petuniasteroneD。

  摘要：

  通过仿生酸催化环氧酯原酸酯重排合成了杀虫类固醇petuniasterone D的侧链。除了侧链原酸酯的天然（22R，24R）-构型外，带有差向异构体（22R，24S）-，（22S，24R）-和（22S，24S）-[3.2.1]-的化合物双环原酸酯也通过相应异构体环氧酯的立体定向重排而产生。（22R，24R）原酸酯类固醇核的功能化完成了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo020068s
• 作为产物：
  描述：

  (17E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16α-ol 在 platinum(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate lithium hydroxide 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (22S)-22,23-epoxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-24-norcholane
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer in stereoselective synthesis. A highly stereocontrolled synthesis of 22-hydroxylated steroid side chains via the [2,3]-Wittig rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a042

文献信息

• Stereoselective ester enolate alkylation and hydroxylation at C-22 of a steroid side chain
  作者：Deukjoon Kim、Gyoon Hee Han、Kwon Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99524-8

  日期：1989.1

  Reactions of steroidal acyclic ester enolate 2 with 4-bromo-2-methyl-2-butene and Davis' oxaziridine reagent proceeded with high diastereoselectivity to afford esters 3a and 3b, respectively.

  甾族无环酯烯酸酯2与4-溴-2-甲基-2-丁烯和戴维斯的恶氮丙啶试剂的反应以高非对映选择性进行，分别得到酯3a和3b。
• KIM, DEUKJOON;HAN, GYOON HEE;KIM, KWON, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1579-1580
  作者：KIM, DEUKJOON、HAN, GYOON HEE、KIM, KWON

  DOI：——

  日期：——